Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения хаpaктерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

• • пропановая кислота,
• • метилуксусная кислота,
• • Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Свойства кислоты

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой хаpaктеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят пpaктическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

O O
// H(+),t //
СH3 — C + H2O = CH3 — C + C3H7OH

O-C3H7 OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА (пропановая к-та, метилук-сусная к-та) СН₃СН₂СООН, мол. м. 74,08; бесцв. жидкость с резким запахом; т.пл. -22 °С, т.кип. 141,1 °С; 0,992; 1,3874; л 0,11022 Па·с; у 0,02659 Н/м (22°С) ; m 3,8·10 -30 Кл·м (бензол, 25°С) ; 2,153 Дж/(г·К) ; -511,2 кДж/моль; рК_а 4,87 (25 °С), смешивается с водой и орг. р-рителями, из водного р-ра высаливают СаС1₂.

По хим. св-вам — типичный представитель насыщ. карбо-новых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д. При нагр. эквимолярных кол-в пропионовой кислоты и этилендиамина или этаноламина образуются соотв. 2-этилимидазолин или 2-этилоксазолин, напр.:

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В пром-сти ее получают карбонилированием этилена по Реппе реакции; каталитич. окислением пропио-нового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов С₄-С₁₀, напр.:

Соли и эфиры пропионовой кислоты наз. пропионатами. Щелочные и щел.-зем. соли пропионовой кислоты хорошо раств. в воде и не раств. в орг. р-рителях; эфиры пропионовой кислоты плохо раств. в воде, смешиваются с орг. р-рителями. Физ. св-ва нек-рых эфиров приведены в таблице.

В пром-сти пропилпропионат получают сложноэфирной самоконденсацией пропионового альдегида по Тищенко реакции, гликолевые эфиры-действием этиленоксида на пропионовую кислоту:

Идентифицируют пропионовую кислоту по ее производным по карбоксильной группе; напр., пропионамид C₂H₅CONH₂ имеет т.пл. 81,3 °С; пропиoнaнилид С₂Н₅СONНРh-т.пл. 105-106°С; 4-фенилфенациловый эфир 4-PhC₆H₄COCH₂OC(O)C₂H₅-т.пл. 102-103 °С; N,N’-дипропионилгидразин (C₂H₅CONH)₂ т.пл. 135-136°С.

П ропионовую кислоту и ее производные применяют в произ-ве гербицидов (пропанол, дихлорпроп), лек. ср-в (ибупрофен, феноболин и др.), душистых в-в (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил-пропионаты), пластмасс (напр., поливинилпропионата), р-рителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), ви-нилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры) ; Са- и Na-соли пропионовой кислоты используют для предупреждения заплесневе-ния зерна, сыров, хлеба и др. пищ. продуктов; 2,3-димер-каптопропионовую к-ту-как аналит. реагент на Мо.

Т. всп. 54,4 °С, т. самовоспл. 440 °С. Мировое произ-во 200-220 тыс. т/год (1980).

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота представляет собой не имеющую цвета едкую жидкость с хаpaктерным, достаточно резким запахом.

Физические и химические свойства пропионовой кислоты

Пропионовая кислота имеет следующую химическую формулу: СН₃СН₂СООН. При температуре 440 градусов Цельсия способна самовоспламеняться. Хорошо смешивается в различных пропорциях с органическими растворителями и водой.

По своим химическим свойствам пропионовая кислота является одним из типичных представителей класса насыщенных карбоновых кислот. Вступает в различные типы химических реакций с образованием галогенангидридов, амидов, эфиров и других соединений.

Получение пропионовой кислоты

Впервые это химическое соединение было синтезировано Йоханом Готлибом в 1844 году как один из побочных продуктов разложения сахаров. В дальнейшем его получали и другие химики различными путями, не представляя, что на самом деле это было одно и то же вещество. И только через три года Жан Батист Дюма установил этот факт и дал название новому веществу – пропионовая кислота.

В настоящее время получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах осуществляют карболированием этилена в присутствии никелевого катализатора и воды, с дальнейшим окислением полученного в результате первой реакции пропионового альдегида.

Некоторые виды бактерий образуют в процессе своей жизнедеятельности пропионовую кислоту. Например, в результате ферментативного брожения в сыре Эмменталь содержится около 1% этого вещества.

Пропионовая кислота в продуктах

Пропионовая кислота обладает выраженными бактерицидными и фунгицидными свойствами, т.е. препятствует росту патогенных бактерий и грибков. Поэтому многие производители добавляют пропионовую кислоту в продукты питания в качестве консерванта, под названием Е-280.

Непосредственно пропионовая кислота или пропионат аммония (аммониевая соль пропионовой кислоты) используются только для изготовления продуктов, предназначенных для питания животных. Пропионовую кислоту в продукты, предназначенные для людей, разрешено добавлять только в виде ее кальциевых или натриевых солей (пропионата кальция или пропионата натрия).

В России разрешено добавлять пропионовую кислоту в продукты в следующих количествах:

• В ржаной и расфасованный нарезанный пшеничный хлеб – до 3,0 г на килограмм;
• В питу, сдобную выпечку – до 2,0 г на килограмм;
• В куличи – до 1,0 г на килограмм;
• В сыры и их аналоги – в соответствии с требованиями СанПиН 2.3.2.1293-03.

Пропионовая кислота обладает выраженным запахом и вкусом. Поэтому при всем желании, производители пищевых продуктов не могут добавлять ее в свою продукцию в концентрации более чем 0,3%. Чаще всего эта пищевая добавка используется для консервирования хлебобулочной продукции. Также она может применяться для сохранения при трaнcпортировке молочной сыворотки.

Вред пропионовой кислоты

Данная добавка считается пpaктически безопасной для здоровья людей. Эти данные подтверждены результатами многочисленных научных исследований, которые свидетельствуют о том, что в небольших количествах пропионовая кислота не обладает мутагенными, тератогенными и другими опасными для репродуктивной системы человека свойствами. Помимо этого в организме человека пропионовая кислота очень быстро окисляется и ее метаболиты (продукты распада) выводятся наружу естественным путем.

Но существует и мнение независимых экспертов, полагающих, что пищевую добавку Е-280 необходимо внести в список канцерогенных веществ. Поэтому если у вас имеется наследственная предрасположенность к возникновению злокачественных новообразований, то вам лучше всего отказаться от употрeбления продуктов, в состав которых входит пропионовая кислота или ее соли.

Для тех, кто работает с пропионовой кислотой, важно соблюдать меры безопасности. При попадании на кожу и слизистые оболочки концентрированной пропионовой кислоты возникают серьезные ожоги. А при попадании внутрь она приводит к образованию язв и ран полости рта, глотки, пищевода и желудка.

Пропионовая кислота (Е280)

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употрeблением с пищевыми продуктами и появлением paковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и хаpaктерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потрeбляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

• хлебобулочных изделий и выпечки, куличей;
• сыров и их аналогов;
• молочной сыворотки.

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к paковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Пропионовая кислота

Химическая формула пропионовой кислоты: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Кислота имеет еще несколько названий, а именно:

• пропановая кислота,
• метилуксусная кислота,
• Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

СВОЙСТВА КИСЛОТЫ

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой хаpaктеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ДРУГИМИ ХИМИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят пpaктическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

ВРЕД ОТ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.

Читать еще:  Что это такое МРТ гипофиза?