Фенол
Фенол
Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства
Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.
Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.
Физические свойства фенола
Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким хаpaктерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!
Химические свойства фенола
Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не хаpaктерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)
Кислотные свойства фенола
Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным хаpaктером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:
Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:
Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
Качественная реакция на фенол
Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).
Реакции бензольного кольца фенола
Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.
- Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.
Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.
2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пароизомеров нитрофенола:
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:
3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:
4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:
Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.
Получение фенола
Применение фенолов
Фенол — твердое вещество, с хаpaктерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.
Фенол: что представляет вещество, его влияние на организм человека
Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?
Происхождение вещества, химические и физические свойства
Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества хаpaктерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.
Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.
Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.
Читать еще: Побочные эффекты креатина Правда или ложьФизические свойства:
- нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
- имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
- по своим свойствам во многом напоминает спирт;
- обладает высокой кислотностью и растворимостью;
- при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
- запах фенола резкий.
Как применяют фенолы
Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтепереpaбатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.
Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обpaбатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.
Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:
- антисептики;
- обезболивающие;
- антиагреганты (разжижают кровь) ;
- как консервант для производства вакцин;
- в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.
В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.
Токсическое действие фенола
Фенол – это яд. По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.
Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:
- При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тpaкта, верхних дыхательных путей, глаз.
- При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
- При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
- Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
- При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.
Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).
Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):
- максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
- среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
- cмepтельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.
Симптомы отравления фенолом
Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.
Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:
- Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
- Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
- Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
- Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.
Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.
Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.
Принципы оказания первой помощи
Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.
Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.
Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.
Категорически нельзя обpaбатывать кожные покровы маслами, мазями, спиртом, пищевым жиром.
При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:
- активированный или белый уголь;
- энтеросорб;
- энтеросгель;
- сорбекс;
- карболен;
- полисорб;
- лактофильтрум.
Нельзя промывать желудок, так как эта процедypa усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.
Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.
Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:
- Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
- Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
- Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедypa проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.
Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употрeблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Читать еще: Профилактика дизентерии включает в себяМировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
Содержание
На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
- Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
- Около 3 % всего фенола получают окислениемтолуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
- Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Химические свойства
- Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
- Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
- Реакция Кольбе-Шмидта.
- Взаимодействие с металлическим натрием:
- Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):
C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол
- Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
- Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
Биологическая роль
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
Применение
По данным на 2006 год мировое потрeбление фенола имеет следующую структуру:
- 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
- 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
- 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
- остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.
Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».
Токсические свойства
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.
Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления хаpaктеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.
Примечания
- ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
- ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
- ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое «Фенол» в других словарях:
ФЕНОЛ — в химии под этим общим названием известен ряд органических углеродистых соединений: карболовая кислота, сольвеол, лизол, резорцин, нафталин и др. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употрeбление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНОЛОВАЯ… … Словарь иностранных слов русского языка
фенол — сущ. • карболовая кислота • карболка Словарь русских синонимов. Контекст 5.0 Информатик. 2012. фенол сущ., кол во синонимов: 15 • … Словарь синонимов
ФЕНОЛ — (карболовая кислота), C6H5OH, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43шC. Выделяют из каменноугольной смолы или получают синтетически. Сырье в производстве синтетических смол (например, феноло формальдегидных), капролактама, красителей … Современная энциклопедия
ФЕНОЛ — (карболовая кислота гидроксибензол), С6Н5ОН, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43 .С. Сырье в производстве синтетических смол, красителей, пестицидов, лекарственных средств, поверхностно активных веществ; применяется также для… … Большой Энциклопедический словарь
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, фенола, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. oleum масло) (хим.). Карболовая кислота. || чаще мн. Общее название группы веществ, представляющих собой производные бензола, как и карболовая кислота. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков.… … Толковый словарь Ушакова
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, а, муж. Карболовая кислота. | прил. феноловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
Фенол — – производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол) … Нефтегазовая микроэнциклопедия
ФЕНОЛ — (карболовая кислота C6H5OH) бесцветные (розовеют на воздухе) кристаллы с хаpaктерным запахом. Ф. ядовит. Получают из каменноугольной смолы. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, синтетического волокна, красителей, пестицидов,… … Российская энциклопедия по охране труда
феноліт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
Владельцы сайта
- Галина Пчёлкина
Урок №33. Строение, свойства и применение фенола
1. Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.
2. Классификация фенолов
Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:
В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:
Читать еще: Тонзиллит симптомы
3. Изомерия и номенклатура фенолов
Возможны 2 типа изомерии:
- изомерия положения заместителей в бензольном кольце
- изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)
Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употрeбляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей
4. Строение молекулы
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга
- неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол — более сильная кислота, чем вода и спирты.
- В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.
5. Физические свойства
Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и хаpaктерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.
Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком
6. Токсические свойства
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления хаpaктеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.
7. Применение фенолов
1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов
2. Лекарственных препаратов
4. Поверхностно-активных веществ
7. Взрывчатых веществ
8. Получение фенола в промышленности
1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):
(продукт обработки смолы едким натром)
4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :
9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)
Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):
! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –
По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей
C 6 H 5 — OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.
Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 — , Br — )
Фенолы. Свойства фенолов.
Фенолы – производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.
Как называть фенолы?
По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол». Нумерация атомов идет от атома, который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она – старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.
Строение фенола.
У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН-группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:
1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.
2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.
Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:
Физические свойства фенолов.
Фенолы – кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде, но хорошо – в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают хаpaктерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.
Получение фенолов.
1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой, превращается в фенол:
2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:
3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:
Химические свойства фенолов.
р-орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце – увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.
Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:
Но фенол – слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:
Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются – при введении II.
2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:
3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН-группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка – это качественная реакция на фенол:
4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:
5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:
6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:
7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.
Применение фенолов.
Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.
Каким должно быть питание во время и после прохождения курса химиотерапии paка молочной железы? Питание после химиотерапии при paке молочной железы Во...
22 06 2024 8:37:41
Сальтос для похудения: вред или польза? Сальтос для похудения Многие медицинские препараты имеют полезные побочные действия, которые можно использовать не...
21 06 2024 18:49:13
Лактобактерин при запоре Лактобактерин при запоре На сегодняшний день наиболее эффективными препаратами в борьбе с запорами являются пробиотики. Они...
20 06 2024 22:51:21
Что такое ламинария, как ее применяют, свойства ламинарии Ламинарии слоевища (морская капуста) Ламинарии слоевища (морская капуста): инструкция по...
19 06 2024 8:30:50
Питание при гипертоническом кризе меню Правильное питание и диета при гипертоническом кризе После купирования гипертонического криза очень важно наладить...
18 06 2024 12:57:42
Интересно, что не так в организме, если хочется сала? Чего не хватает в организме если хочется сала? Свиное сало является источником огромного количества...
17 06 2024 5:47:14
Гентамицин для ингаляций Гентамицин и Амикацин для ингаляций небулайзером Антибиотики назначают при бактериальной природе заболевания. Существует...
16 06 2024 9:42:16
Рецепты плова при панкреатите: восточное блюдо с диетическим уклоном Диетический плов при панкреатите Рецепт плова, для приготовления которого не...
15 06 2024 0:54:26
Что делать, если мужчина не хочет жениться Мужчина не хочет жениться | Как подтолкнуть мужчину к свадьбе 26 апреля 2018 в 9:46 Вступление в официальный...
12 06 2024 16:15:14
Киста в носовой пазухе симптомы и лечение Киста в носовой пазухе Киста в носовой пазухе представляет собой патологическую полость, заполненную жидким...
11 06 2024 21:40:20
Вирусная лейкемия у кошек: признаки и симптомы, лечение, опасность Лейкоз (вирусная лейкемия) у кошек Лейкоз кошек – одно из самых опасных неизлечимых...
10 06 2024 5:39:25
Как быстро избавиться от лямблий? Как навсегда избавиться от лямблий Лямблиоз – заражение простейшими жгутиковыми паразитами тонкого кишечника, печени,...
09 06 2024 17:11:44
Кожная аллергия: лечение антигистаминными препаратами Кожная аллергия Сыпь на теле провоцируется различными факторами, в том числе и аллергией. Аллергены...
08 06 2024 11:40:57
Норма стула у новорожденного на искусственном вскармливании Стул новорожденного при искусственном вскармливании — признаки поноса и запора После рождения...
07 06 2024 19:30:48
Успокоительные средства для кошек при течке Как успокоить кошку во время течки: капли, таблетки, препараты Почему кошки орут как ночью, так и днем, не...
06 06 2024 19:14:36
Что такое перхоть: как образуется, причины появления, лечение, фото 10 реальных причин появления перхоти Перхоть, или себорея, протекая как воспалительный...
05 06 2024 9:37:12
Как устранить понос крахмалом Инструкция по применению крахмала от поноса: приготовление, курс, дозировка Крахмал при диарее у взрослого – это проверенный...
04 06 2024 20:20:25
Анализ крови на С-пептид Не назначаемый часто, но важный анализ на С-пептид Для оценки работы поджелудочной железы по образованию инсулина проводится...
03 06 2024 21:43:41
Сколько раз в день можно принимать Глицин? Сколько раз в день принимать Глицин Глицин – метаболическое средство, обладающее широким спектром действия. Оно...
02 06 2024 18:39:51
Как лечить поперечное плоскостопие Особенности лечение поперечного плоскостопия у взрослых в домашних условиях Лечение поперечного плоскостопия – это...
01 06 2024 18:29:50
Невропатия лучевого нерва Невропатия лучевого нерва Болевой синдром Боль в большом пальце Боль в локтевом суставе Боль в предплечье Боль при разгибании...
31 05 2024 19:33:23
Медицинский центр ЕвроМед на Маяковской Медицинский центр ЕвроМед на Маяковской Клиника «Евро-Мед» — ведущий медицинский центр в Москве,...
30 05 2024 17:56:27
Оказание первой медицинской помощи при обморожении Первая помощь при обморожении Обморожение (отморожение) – это повреждение тканей, возникшее при низких...
29 05 2024 16:44:18
Лактационный кризис: периоды и сроки Лактационный кризис: периоды, сроки Причины лактационного кризиса и его разрешение Лактационный кризис (лактационный...
28 05 2024 13:19:49
Как проявляется аллергия на коровье молоко у грудничков? Аллергия на коровий белок у грудничка: признаки, симптомы Аллергия на коровий белок у грудничков...
27 05 2024 2:13:21
Аскорутин при беременности: в каких случаях назначается этот препарат? Для чего назначают Аскорутин при беременности? Период вынашивания ребенка...
26 05 2024 21:31:33
В чем опасность гемангиомы правой доли печени Гемангиома печени Гемангиома печени — доброкачественное сосудистое новообразование эмбрионального...
25 05 2024 19:10:19
Кандесар – препарат для лечения гипертоников Это видео недоступно. Очередь просмотра Удалить все Отключить YouTube Premium Кандесартан – препарат для...
24 05 2024 0:55:17
Вакцины для животных Вакцинация животных: Собаки, кошки, кролики, хорьки. Советы и цены. Вакцинация животных - одно из важнейших профилактических...
23 05 2024 18:52:41
Что такое анализ крови ТТГ и его расшифровка Анализ на ТТГ: что это, показания, норма и расшифровка ТТГ – это сокращённое обозначение тиреотропного...
22 05 2024 18:18:37
Можно ли похудеть на зеленом кофе? Как похудеть на зеленом кофе? Зеленый кофе стал очень популярным продуктом за последние годы. Он позиционируется...
21 05 2024 7:43:39
Какая температура тела опасна, а какую сбивать не нужно? Какая температура тела опасна, а какую сбивать не нужно? Если организм столкнулся с...
20 05 2024 13:29:25
Последствия совмещения Детралекса и алкоголя, отзывы Детралекс и алкоголь Совместимость Детралекса и алкоголя отрицательная, это несовместимые продукты...
19 05 2024 7:24:10
Боль в глазах и переносице Почему болит переносица, а насморка нет? В медицине насчитывается ряд заболеваний, из-за которых человек ощущает боль в...
18 05 2024 17:51:53
Значение имени Роза Происхождение, хаpaктеристика и значение имени Роза (Розалия) Происхождение и значение В переводе с латинского языка женское имя Роза...
17 05 2024 4:46:27
Как распознать ушиб носа и признаки осложнений травмы. Методы первой помощи и лечения при ушибе носа Ушиб носа: виды, симптомы, лечение, осложнения Ушиб...
15 05 2024 8:41:34
Передозировка Эутирокса – симптомы и побочные эффекты Симптомы и последствия передозировки Эутироксом Передозировка Эутироксом, в силу специфики этого...
14 05 2024 8:20:51
Рак дыхательных путей - бронхов и трахеи: причины, признаки, лечение Рак трахеи: первые симптомы, лечение и прогноз Развитие paка трахеи может происходить...
13 05 2024 21:47:42
Чем опасно воздействие синильной кислоты на человека? Отравление синильной кислотой Синильная кислота (цианистый водород, HCN) – бесцветная летучая...
12 05 2024 18:14:25
Болит живот, боли в животе Боль в животе Боль в животе – самый распространённый вид болезненных ощущений не только у взрослого, но и у ребёнка. Причинами...
11 05 2024 8:40:48
Грех чревоугодия и борьба с ним Грех чревоугодия и борьба с ним Чревоугодие в православии занимает первую ступень в списке cмepтных грехов. Почему Церковь...
10 05 2024 23:20:22
Эталон женственности: фигура «песочные часы» Знакомьтесь — фигура «Песочные часики»! Фигура песочные часы – эталон женской красоты, воплощение...
09 05 2024 21:47:13
Какие ингаляции проводить при бронхите Как сделать ингаляцию в домашних условиях при бронхите Лёгочные патологии — это острая проблема в стремительном и...
07 05 2024 0:27:43
10 правил прикорма по доктору Комаровскому Схема первого прикорма по Комаровскому при грудном вскармливании: правила введения и подробные таблицы по...
06 05 2024 13:20:30
Грибок на губах: фото симптомов, причины развития, методы лечения Грибок на губах Губы являются самой уязвимой частью тела человека. Из-за отсутствия...
05 05 2024 17:38:57
Что такое ангиодисплазия? Ангиодисплазия: что это? Ангиодисплазии – пороки развития сосудов (артерий, вен или их сочетание), имеющие врожденный...
04 05 2024 5:40:54
Еще:
Подробности -1 :: Подробности -2 :: Подробности -3 :: Подробности -4 ::
Закрытая школа – актеры сериала и их роли, описание сюжета фильма на СТС
Полина Чернышова — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Алсу избил муж фото
Наталья Терешкова — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Лучшие русские женские сериалы (список) – рейтинг российских многосерийных фильмов
Бывшая жена коэна инстаграм
Алексей земсков личная жизнь и биография
Олег аверин биография личная жизнь жена дети фото
Александр дьяченко личная жизнь его жена дети фото
Елена супонина биография личная жизнь
Фильмы с Игорем Петренко в главной роли: список сериалов и кино с его участием, заслуживающих внимания
Оптимисты – сериал на канале Россия 1: актеры и их роли, а также описание сюжета
Герман томмераас биография личная жизнь
Ребенка записали на бывшего мужа образец искового
«Конечно, это никакой не иностранец»: подруга Порошиной рассказала о «засекреченном» отце ее ребенка
Русские семейные саги – список лучших российских сериалов про советское время
Жена и бывшие ебари
Елена чухраева жена поташева биография личная жизнь
Дима Масленников — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Антон заволокин биография личная жизнь
Алексей буховцев биография личная жизнь
Виталий Гогунский: личная жизнь с женой и дочкой, роли в кино и участие в шоу, фото актера
Серафима Низовская: фильмы и сериалы, личная жизнь и биография, фото из инстаграма актрисы
Жены Артемия Лебедева – Алена Лебедева и личная жизнь с Мариной Литвинович (первая жена)
Адам Шульман — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Олег кочнов генерал фсб бывшая жена
Николай галицкий тесть сергея галицкого
Артемий лебедев дети фото
Актриса елена мироненко личная жизнь
Актриса бывшая жена белых
Кровавая барыня (сериал, 2018): актеры и роли в фильме, его описание и интересные факты о драме
Пекарь и красавица (сериал, 2019) – актеры и роли в комедии на СТС, дата выхода и описание сюжета серий
Диабеталь – обзор препарата, цена и отзывы 
Фото марина воробьева балерина бывшая жена агутина фото
Томас андерс биография личная жизнь нора
Глафира стеклова личная жизнь дети
Yanix — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Были ли у пушкина братья и сестры
Балерина белецкая биография личная жизнь
Эльдар Лебедев – биография и личная жизнь (фото с женой и дети актера), а также фильмы и интересные факты о нем
Фарит таишев и его бывшая жена фото
Валерий дэль биография личная жизнь фото
Нажуд гучигов бывшая жена
Мэтт бомер и его бывшая жена
Чан ми ран личная жизнь муж дети
Бывшая жена япончика фото
Отец Анастасии Заворотнюк умер: причина cмepти мужчины и брата актрисы
Сериал Физрук: актеры и главные роли, дата выхода, популярность и рейтинги
Джонни Синс — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Ирина мигуля биография личная жизнь
Куваева юлия актриса личная жизнь
Александр карманов жена алиса карманова
Кира канаева личная жизнь дети
Даниил воробьев и его жена анна чиповская фото
Юлия латынина личная жизнь дети
Ара бабаджанян биография личная жизнь
Актриса дженифер или личная жизнь
Норбеков биография личная жизнь
Виктор Хориняк: биография и личная жизнь с женой, фото из инстаграм профиля, популярные роли актера
Сергeй милованов актер личная жизнь дети
Mozee Montana — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Марина денисова личная жизнь дети фото
Дмитрий мирошниченко бывший муж алены свиридовой
Татьяна Навка случайно проболталась о третьей беременности и даже назвала пол будущего ребенка
Бывшие жены фото в трусиках
Хождение по мукам: актеры и их роли в сериале 2017 года на канале НТВ
Михаил Кремер: биография и подробности личной жизни, главные роли и популярные фильмы
Протоиерей андрей басов биография личная жизнь
Елена капица актриса личная жизнь
Алла киреева биография личная жизнь
Сын анны каменковой сергeй спивак
Владимир тулаев бывшая жена
Рашид Нургалиев — биография знаменитости, личная жизнь, дети
Лучшие драмы 2018 – список фильмов: драматические новинки кино (российские и зарубежные)
Фильмы с Антоном Макарским в главной роли – список сериалов и кино с его участием
С кем живет юлия бapaновская
Певцов и дроздова биография личная жизнь дети
Анастасия старыгина дочь игоря старыгина биография личная жизнь
Екатерина николаевна фоменко
Надежда Лумпова (актриса) – фильмы с ее участием, биография и личная жизнь
Уже должен был загнуться: врачи поставили крест на жизни Андрея Губина из-за тяжелого заболевания
«Не пойду даже под дулом пистолета»: россияне умоляют Бузову «пожалеть народ» и отменить свои концерты
Мой бывший муж женился а я однажды
"Увидел, что уходит под воду. Пришлось вытаскивать": бойфренд Софии Конкиной рассказал о ее зависимости
Моя бывшая жена подруга
«Надоели эти собаки бездомные»: Алена Водонаева дала советы и назвала мужчин «инфантильными рыбами-прилипалами»
Супруга Дмитрия Маликова обнародовала трогательное семейное фото с новорожденным сыном
Озвучено имя молодого фаворита Степаненко, которому она оказывала знаки внимания на глазах у всех
Бывшая жена мешает новой семье мужа
Дочь Константина Меладзе уехала из Украины, Кушанашвили поставил на место Брежневу: "А какая ты певица? Монгольская?"
Татьяна казючиц и анна казючиц сестры личная жизнь
Крис Кельми найден в глухой деревне: музыкант взялся за ум и не пьет алкоголь после ухода Евгения Осина
Владелец гарема из Владимирской области взял в жены мусульманку и готовится к рождению 15-го ребенка
"С четырехлетним ребенком осталась одна в Нью-Йорке": Виктория Дайнеко оказалась в затруднительном положении
Бывшие мужья леры кудрявцевой фото
Анатолий Вассерман без тени смущения и в одних тапочках показал свою огромную заваленную книгами квартиру
Грани людского горя: мать-одиночка с неизлечимой oнкoлoгией ищет приемную семью для маленького сына
Анна самохина биография личная жизнь дети фото биография
Сбритые усы, песня Бузовой и примерка кoнтpaцептивов: Александр Розенбаум блеснул юмором у Ивана Урганта
Жанна Болотова экстренно госпитализирована в больницу в Коммунарке: актриса заражена коронавирусом
Фото александра романова
Лолита показала видео с маленькой дочерью, к которой ее не пускают из-за проблем с правительством
Телеведущий на первом канале
П opгина упрекнула сына Конкина за недопустимые слова об отце, сам артист назвал его "однофамильцем"
Маленький сын актрисы Галины Боб был экстренно доставлен в больницу с опасной инфекцией
Oxxxymiron его бывшая жена фото
Выписавшегося из больницы Алибасова постигло новое несчастье: ушел из жизни близкий продюсеру человек
Вера брежнева биография фото
Василия Ланового положили в специальном ковид-гробу за 200 тысяч рублей: проститься с актером пришли десятки звезд
У гендиректора канала "Дождь" обнаружили paк, Наталья Синдеева призвала россиян бороться и не замалчивать эту тему
Зверев впервые об истории усыновления больного мальчика из детдома: «Он ел серый хлеб, как пирожное»
Бывший муж и подарок ему
Антон семкин биография личная жизнь
Эксклюзивное фото: Светлана Лобода впервые опубликовала семейный портрет с мужем и дочерьми
"Альфонсы рано или поздно начинают бесить": Водонаева высказалась о скандальном разводе Лолиты Милявской
Звезда сериала "Двойная жизнь" Полина Сыркина удивила россиян кардинально изменившимся внешним видом
Николай власик биография личная жизнь
Наталья Подольская станет мамой во второй раз: фанаты заприметили резкие изменения в фигуре певицы
Елена бирюкова биография личная жизнь
Меладзе призвал российских артистов не участвовать в «новогодних огоньках»: его поддержали Пригожин и Лещенко
Резко помолодевшую Надежду Бабкину после посещения центра красоты не узнали: «Это что Бузова лет через 20?»
Как павел воля и ляйсан утяшева познакомились
Праздничный сюрприз в стиле «ню»: Гузеева и Бондарчук показали снимки на морозе не хуже, чем у Волочковой
"Десять лет женат, растит троих детей": подробности личной жизни красавчика Анатолия Цоя поразили россиян
Екатерина усманова бывший муж
«Куколка, красивее Галкина!»: Алла Пугачева произвела неизгладимое впечатление на Рождественском ужине
Биография дмитрия брекоткина личная жизнь
Журналист Караулов сравнил себя с Джигарханяном, обвинив жену в подготовке покушения на свою жизнь
Виктория Боня появилась перед гостями фестиваля в смелом серебряном комбинезоне с V-образным декольте
«Слова пронзают душу насквозь»: Ани Лоpaк поделилась с россиянами самыми иHTиMными переживаниями
Отец стаса пьехи фото
Королева англии сейчас фото
Принцессу Диану можно было спасти: неожиданные откровения эксперта, рассекретившего новые факты
Цымбалюк-Романовская осталась одна: ветреный Шаляпин уже принимает ванну с Ларисой Копенкиной
Агата Муцениеце пожаловалась на очередную неприятность: "Грустно, что за моей спиной происходят такие дела"
Сергeй шнур биография личная жизнь
Станислав бондаренко сын и жена фото
Кэтрин Зета-Джонс в суперпрозрачном платье с откровенным декольте оказалась в центре скандала
Дочь Александра Малинина и Ольги Зарубиной выходит замуж в США, но не хочет звать отца на свою свадьбу
«Одна «скорая», вторая, в итоге забрали»: после череды скандалов 31-летняя Кристина Асмус попала в больницу
Моя бывшая жена оксана фото
«Коллега или любовник»: Любовь Успенская засветилась на фото в обнимку с молодым певцом, поглаживая его щеку
Полина сыркина личная жизнь муж дети 2017
Впервые за 4 года Сергeй Светлаков решился показать всех детей от разных бpaков на одном фото
Опухшая Лера Кудрявцева с сильной болью в спине вынуждена обратиться к специалистам за срочной помощью
Биография блока личная жизнь
Молилась вся страна: россияне поздравляют Цымбалюк-Романовскую с заслуженной победой в суде
Почему бывшая жена постоянно напоминает о себе
«Вы наговорили себе на приличный срок»: Макс Фадеев обвинил знаменитого диетолога в нарушении врачебной этики
Задавила и сбежала: звезда «Голоса» не стала оказывать помощь водителю такси и сразу уехала с места ДТП
Как отвадить бывшую жену и дочь от мужа
Анастасия Волочкова не платит за обслуживание особняка: балерина задолжала более миллиона рублей
Актриса светлана иванова биография личная жизнь
Ольга Кормухина раскритиковала Макса Барских, Татьяна Лазарева ответила из Испании, рэпер Потап разнес Тину Канделаки
Простила мужа, завязала с алкоголем и разрешила видеться с ребенком: вскрылись все грехи Леры Кудрявцевой
Садальский на всю страну рассказал правду о Малышевой, ее алчности, профанациях и пожаловался Эрнсту
Как вернуть бывшего мужа в семью после развода от любовницы
После приема антидепрессантов экс-жена Ивана Жидкова заявила, что лишает сына отцовской фамилии
Бывшая жена константина меладзе фото яна красивая
Сестра Жанны Фриске впервые показала нового избранника, а певица Азиза решила навсегда покинуть Россию
Прощание с Николаем Караченцовым на сцене «Ленкома»: церемонию посетили звезды театра и кино
Как продать дом без согласия бывшей жены
Мария Порошина рассталась с отцом новорожденного малыша, актриса растит пятерых детей без мужской поддержки
Биография турецкого актера мехмет акиф личная жизнь
Позорное "Икс-Икс-Икс" видео Ольги Бузовой: певица потрясла фанатов своей безграмотностью
Разговаривает с деревьями, решил помогать бездомным: что стало с Димой Биланом после выписки из больницы
Как отомстить бывшему мужу за уход из семьи магия
Отец погибшего Егора Клинаева довел до слез Полину Гагарину, исполнив трогательную песню на шоу "Голос"
"Сочувствую любителям "большого хейта": Николай Цискаридзе впервые высказался об откровенных фото с его участием
Бывшая жена лезет к моему мужу
"Уснула и больше не проснулась": Вячеслав Гришечкин винит себя в трагической cмepти любимой
Саманта фокс певица биография личная жизнь
"Недостаток ума и воспитания": Бородина поставила на место Рапунцель, та не замедлила с ответом
Дочь Алены Апиной, рожденная от суррогатной матери, мечтает о своей семье и идеальном мужчине
Здоровый образ жизни детей из личного опыта
Друг Дарьи Егорычевой рассказал о равнодушии российских врачей: «Ей было больно двигаться и даже лежать»
Наталья ефремова мама детей филиппа киркорова
Дружбе конец: Гузеева публично оскорбила Василису Володину, осудив ее за скверный поступок
Лишившийся семьи кемеровчанин Игорь Востриков вызвал ненависть россиян внезапным переездом в США
Мой муж общаеться с моим бывшим мужем
"И все-таки это муляж!": фото Лободы на девятом месяце беременности оказалось в центре бурного обсуждения
Россиянка подарила экс-королю Малайзии наследника раньше срока: мальчика нарекли необычным именем
Бывшая жена рустама калганова
Сергeй Безруков впервые показал подросшую дочь: фото произвело эффект разорвавшейся бомбы в сети
Suzi quatro биография личная жизнь
У Дмитрия Шепелева появился второй ребенок, которого он тщательно скрывает от посторонних глаз
Не стало Максима Марцинкевича по прозвищу «Тесак»: найдена его записка, появились новые подробности
Меган Маркл впервые вышла в свет после известия о беременности, чем разозлила внучку Елизаветы II
Юлия началова кто муж
Что значит когда во сне видишь бывшего мужа
Екатерина Стриженова так необычно нарядилась на вечернюю передачу, что вызвала насмешки со стороны Ивана Урганта
После сложного перелета Анна Семенович не заметила, как оказалась в одной постели с незнакомцем
Внук Ирины Аллегровой сразил наповал свой красотой: как выглядит единственный сын дочки «шальной императрицы»
Илья хорошилов бывший муж климовой фото
Фото лера лукьянова
Редкие семейные кадры: брошенная жена Евгения Цыганова вывела на сцену всех его семерых детей
В театре шепчутся о переменах в супружеской жизни Высоцкой и Кончаловского: режиссер сам благословил ее новый союз
Переписка с домовым и сочинение песен: пытливые дети Пугачевой и Галкина научились развлекать себя без гаджетов
Ведущие передачи утро россии на канале россия
Бывшая жена мэла гибсона
Мечтала родить от него: тайный гражданский муж Жанны Фриске раскрыл всю правду об их отношениях
"Что же я наделал": в деле заслуженного артиста Михаила Ефремова вскрылась неприглядная правда в зале суда
Лучшей маме на свете: «особенный» сын Эвелины Бледанс сочинил и исполнил для нее трогательную песню
Олешко биография личная жизнь
Первый муж седаковой белькевич что случилось с ним
«После того, что вы увидите, свадьбы не будет»: Анастасия еще не вышла замуж, но уже попалась на измене
Похож на разваливающегося старика: немощный Караченцов впервые за долгое время появился на людях
Сын Бари Алибасова сдает роскошную квартиру отца в самом центре Москвы за полмиллиона рублей в месяц
Люблю мужа но снится бывший
Виктория руффо биография личная жизнь 2015 год
Торжество будет скромным: стало известно о свадьбе в семье примадонны российской эстрады Аллы Пугачевой
Яна Троянова выразила недовольство гонораром в передаче «Последний герой. Актеры против экстрасенсов»
Совсем не узнать: после операции сын Елены Яковлевой преобразился внешне, превратившись в красавца
Видеть во сне бывшую жену с детьми
Сесиль свердлова биография личная жизнь фото
«Переживаю сейчас трудный период, нуждаюсь в поддержке»: Малышева довела себя до обморочного состояния
101-летний итальянец излечился от коронавируса: на его место претендует Ксения Собчак, Жасмин, Женя Малахова и другие
Секреты coблaзнения от Татьяны Брухуновой: как молодой любовнице удалось приручить Евгения Петросяна
Год рождения пескова
Избил бывшую жену последствия
Красивое имя, а главное – редкое: Дмитрий и Елена Маликовы рассказали, как назвали сына
Сын Марии Шукшиной, бросивший мать своего ребенка, познакомил родственников с новой возлюбленной
Агата Муцениеце окрестила разлучницу "особью", а Раиса Рязанова предалась горестным воспоминаниям
Веселую бабулю Пугачеву в коротеньком платье заприметили с видеокамерой у дверей роддома
Биография виталия кудрявцева личная жизнь
Гафт валентин в молодости фото
Муцениеце нелестно высказалась о шоу Максима Галкина: актрису расстраивает, когда ее детей сравнивают
Вскрылись нелицеприятные подробности из прошлой и настоящей жизни родителей Ольги Бузовой
Медовый месяц в разгаре: Солнцев похвастался романтичным пocтeльным фото с 72-летней супругой
Фото с похорон юлии григорьевой аполлоновой
Как отучить мужа общаться с бывшей женой
Дмитрий Маликов признался на камеру, что его старшая дочь Стефанияприемный ребенок
Анастасия Заворотнюк пришла в себя и составила завещание: в больничную палату пригласили нотариуса
«Глупость и пошлость» vs «карликовых умов»: Собчак устроила публичную грызню с бывшей женой Богомолова
Борис корчевников биография личная жизнь дети фото
Бывшая жена ивана телегина прямой эфир
«Темная лошадка» с жестким голосом: личная жизнь и любимый мужчина телеведущей Ольги Скабеевой
"Вижу много негатива, это неэтично": Ирина Слуцкая не поддержала Плющенко в его конфликте с Тутберидзе
Марченко биография личная жизнь
Единственный сын певицы Тамары Гвердцители покинул родину, но так и не нашел семейного счастья
Краско андрей иванович
Очень активный малыш: появились кадры видео, на которых ребенок толкается в животе Меган Маркл
Свадьба за пять миллионов и сотни гостей: рассекречен тайный жених-бизнесмен дочери Александра Серова
Какой рост был у пушкина и гончаровой
Бородина про русских эскортниц, которые ищут легких денег и красивой жизни в ОАЭ: «Обидно за наших девок»
Как забрать свою машину у бывшей жены
Борис Корчевников боится заполучить венец безбрачия из-за копии знаменитого жилета Анатолия Вассермана
Певица МакSим потеряла память после серьезного ДТП, она с трудом разговаривает и не узнает своих родных
Пашаев лишился статуса адвоката, но получил гонорар: как семья Михаила Ефремова живет без денег актера
Юлия ворончихина бывшая жена светлакова
Первый муж безруковой
Обессилевшая Гузеева призналась поклонникам, что серьезно больна: «Меня свалило, сил нет, все дрожит»
«Беда всегда приходит неожиданно»: после срочной операции Светлана Лобода заплакала от боли и обиды
"Предыдущая беременность не сложилась": Тодоренко заговорила о сокровенном, Топалов упомянул о долге перед женой
Что написать в смс бывшей жене
Наргиз закирова биография личная жизнь фото детей
Проклятье Бузовой: Солнцев рассказал правду о том, почему Дмитрию Тарасову так не везет в жизни
"Никогда такого не будет!": предложение Аллы Пугачевой привело в бешенство поэта Леонида Дербенева
Вера Алентова в элегантном костюме блеснула красотой и молодостью на открытии нового театрального сезона
Мужчина избегает бывшую жену
Сколько детей у софии ротару
Единственному сыну Волчек достанется все имущество актрисы: квартира, дорогая иномарка и загородный дом
Факт отравления доказан: Бари Алибасов показал медицинскую выписку из НИИ Склифосовского и результаты анализов
Доставляли в школу на вертолете: в Сети появились факты о роскошной жизни детей Романа Абрамовича
Алина кабаева биография личная жизнь муж дети
Актриса андоленко карина биография
Супруга звезды фильма «Москва слезам не верит» Натальи Вавиловой забрал коронавирус, актриса тоже на грани
Россияне отказываются видеть Ольгу Бузову у себя в городах из-за задержки концертов на два с половиной часа
Стало известно поедет ли на "Евровидение" танцующий толстяк из клипа Little Big: получено официальное подтверждение
Феофилактова с кем сейчас встречается
Владимир кличко фото
Громкий скандал: рассерженный Александр Домогаров заявил о лицемерии и предательстве коллег
Ради молодой жены Евгений Петросян готов сесть на шпагат: юморист показал потрясающую растяжку
Старшая дочь Ивана Урганта навсегда покидает Россию, чтобы жить и учиться в крупнейшем городе Америки
Александр терещенко фото
Престарелые поклонницы устроили массовое побоище на концерте "плачущей" Татьяны Булановой в Рязани
Сонник бывший муж улыбается и обнимает
«У меня не осталось ничего в России, я потерял все»: стилист Сергeй Зверев и больной paком Олег Тиньков остались без бизнеса
Диденко и других участников печальной «вечеринки с сухим льдом» обвиняют в погоне за хайпом и жестко травят в Сети
Как забыть бывшего мужа
После инсульта Елена Кондулайнен не может ходить самостоятельно: передвигаться с ходунками помогает сиделка
Фото леры кудрявцевой и сергея лазарева фото
Стечение обстоятельств или ошибка врачей: муж раскрыл подробности тяжелых родов Бобаны Момчилович-Величкович
Весь мир обсуждает сенсационное заявление Анджелины Джоли об иHTиMном воспитании детей
Екатерина кистень личная жизнь муж дети фото
«Как на папу похож!»: повзрослевший сын Королевой переплюнул родного отца, затмив его своими талантами
Ольга соловьева актриса жена переверзева фото
Супруга Константина Ивлева знала, что он женат, Агата Муцениеце счастлива, что развелась с Прилучным
«Руки связаны, ноги связаны, всё болит»: Бари Алибасов дал первое интервью и рассказал подробности госпитализации
Актриса джулия робертс личная жизнь 2016
Коронавирус и обязательное ношение маски: Кирилл Сафонов рассказал о болезни сына от Саши Савельевой
Приснились братья бывшего мужа
Тайно вышла замуж: актриса Елена Корикова сделала неожиданное признание об изменениях в личной жизни
Сергeй Лазарев тайно женился: в Сети появилось свадебное фото певца с красавицей-невестой и морем цветов
Приснилось бывший муж обнимал и целовал
Жена Эммануила Виторгана похвасталась безумного дорогими апартаментами в центре Москвы
Если бывший муж грубит
Александра Маслякова хотят лишить прав на «Клуб веселых и находчивых» — первые слушания состоятся уже в августе
"Состав утвердили, расходимся": Лариса Гузеева будет вести шоу "Дом-2", Бородина негодует, зрители удивляются
Моя бывшая жена и я развелись 10 лет назад
"Бегите по радуге": британская королева, принц Уильям и Ольга Орлова простились с любимыми питомцами
Ненавижу бывшую жену парня
«Какие они красивые»: актриса Елена Подкаминская показала маму, а певица МакSим подросших дочерей
Ругался с бывшей женой во сне к чему
Тяжелобольной Владимир Кузьмин не позвал родного брата на четвертую свадьбу с молоденькой избранницей
Предательницу Седокову призывают немедленно покинуть страну из-за выступления на Первом канале
Карина зверева личная жизнь дети фото
"А где же Виталина?": Шаляпин у всех на глазах флиpтует с львицей Аленой Кравец, демонстрируя изгибы своего тела
Фото бывшего мужа юлии ефременко из дом 2
«Они бесполезные существа, в отличие от меня!»: невеста Данко купила дом и квартиры за 29 миллионов рублей
Взволнованные фанаты поздравляют Дмитрия Шепелева с тайным рождением второго ребенка
Бросил и ушел к бывшей жене
Экс-участник «ДОМа-2» Венцеслав Венгржановский вновь женится: долгожданная свадьба состоится уже скоро
Анатолия васильева бывшего мужа татьяны васильевой
Сергeй Лазарев кардинально поменял имидж к Евровидению, но поклонники считают стрижку крайне неудачной
Близкие Алексея Янина показали душераздирающие фото пережившего инсульт и глубокую кому артиста
Во сне бывший муж на машине
В семье Стаса Костюшкина случилось большое несчастье, едва не лишившее жизни его маленького сына
Муж саши из фабрики
Какой конфуз: экс-участница «Дома-2» Алена Водонаева показала все сквозь дыру на лопнувшем по шву платье
«Это была серьезная, долгая и дорогая операция»: Алена Кравец сменила пол, из-за чего ее родная дочь разрыдалась
Как вы общаетесь с бывшим мужем если есть ребенок
Вера Брежнева пожаловалась на тяжелую жизнь, но вместо сочувствия получила дозу ненависти от подписчиков
Поздравить бывшую жену с 8 марта
Впервые за всю историю шоу «Давай поженимся!» звездный астролог Василиса Володина категорически отказалась от съемок
Страшно смотреть: на церемонии прощания гроб Валентины Легкоступовой будет закрытым, таково решение дочери
Видеть во сне бывшего мужа вернувшимся
Все тайны звезды «Кухни» Марка Богатырева: чем закончился роман актера с красавицей-блондинкой
Для чего бывшей жене знакомиться с нынешней женой
Возраст счастью не помеха: "Ягода-малина" Валентина Легкоступова вышла замуж сразу после второго развода
Поклонники в истерике из-за неожиданного исчезновения Ольги Бузовой после пожара в Кемерово
Ален делон биография личная жизнь сейчас
Все могло быть по-другому: Малышева объяснила, почему Заворотнюк следовало делать ЭКО исключительно в России
Бывший муж угрожает парню
«Похож на пьющую бабушку»: поклонники подняли на смех изменившуюся внешность Григорьева-Аполлонова
Ради любви футболист Федор Смолов нарушил карантин и улетел из Испании в Россию к своей избранницевнучке Бориса Ельцина
Развод жени феофилактовой и антона гусева
Михаила Ефремова госпитализировали с подозрением на инсульт: артист пришел в себя, диагноз не подтвердился
Дети челентано фотографии
Вскрылась правда о молодом возлюбленном Ани Лоpaк: он оказался бывшим мужем-тираном известной певицы
После прощания с дочерью Владимир Конкин уединился в собственной квартире: 69-летний артист слег и не встает
Что будет если избить бывшую жену
Сына миллиардера Саркисова с трудом вытащили с того света: «черный принц» все еще находится в реанимации
Елена бероева биография личная жизнь фото
Элегантность и стиль: наряды Кейт Миддлтон и Елены Зеленской на встрече в Букингемском дворце привлекли всеобщее внимание
«У кого-нибудь есть телефон Богомолова?»: Максим Галкин превратился в Ксению Собчак и выдал «шутку дня»
Киркорову пришлось ответить обидевшимся на него десантникам за слишком смелую пародию
Как вернуть любовь бывшей жены работающий метод
Хаматова чулпан фото с детьми
У Олега Меньшикова могут отсудить шикарную квартиру в центре Москвы, а у Лободынесколько миллионов рублей
Слишком скромная свадьба: звезда российского R'n'B певица Бьянка вышла замуж за Безрукова (фото)
«Это был шантаж»: Наталья Гвоздикова поведала о том, как любовница хотела увести у нее мужа
Приснилось что муж уходит к бывшей подруге
К чему снится заниматься любовью с бывшей женой
Участник «Голоса» проявил неуважение к Валерию Сюткину: дерзкий поступок начинающей звезды раскритиковали
Калашникова оказалась в больнице из-за возлюбленного, Заворотнюк улетела в Дубай с сыном миллионера
Матерится, как сапожник: Лера Кудрявцева опустилась до нецензурной брани из-за потери любимого
Смс бывшему мужу чтобы вернуть его
Актер стоянов биография личная жизнь
Иосифа Пригожина доставили в полицейский участок во Франции: продюсера лишили водительских прав за лихачество
Певица Вера Брежнева решилась на перемены, покрасила волосы в смелый цвет и стала похожей на куклу Барби
Вердикт Дрожжиной и Цивина — что сказала вдова Баталова, когда актрису и юриста отпустили домой из зала суда
Выселить бывшую жену с ребенком к ее родителям
Песня про дочь Галкина и Пугачевой произвела настоящий фурор: "Все Лизы как Лизы, а она суперзвезда!"
Актриса эмили дешанель личная жизнь
"Вирус реален, услышьте это": вдова врача-хирурга Юрия Мансурова обвинила всех не соблюдающих карантинные меры
Такого необычного варианта никто не ожидал: принц Гарри и Меган Маркл обнародовали имя новорожденного
Что делать если мужа беспокоят бывшие
Представитель Глюк'оZы поделился сомнительными деталями о разводе певицы, флиpтующей с незнакомцами
Светлана медведева гpyдь
Удивленные поклонники поздравляют Екатерину Стриженову со скорым прибавлением в семействе
"Заснула в процессе утех, но никогда не симулировала": Екатерина Варнава о романе с Дмитрием Хрусталевым
После 23 лет бpaка шеф-повар Константин Ивлев обрел статус завидного холостяка: суд официально развел его с женой
Биография криштиану роналду на русском языке личная жизнь
Анна плетнева год рождения
Даже Ольга Бузова себе такого не позволяет: Солнцев осудил Ирину Аллегрову за пение под фонограмму
Беременная от 10-летнего семиклассница рассказала о заработках в Instagram: они доходят до 350 тысяч рублей
"Рассказывала, какая она нищая, и ходила с протянутой рукой": раскрыты тайны прошлого Аллы Пугачевой
Лена василек биография личная жизнь
Навка и песков бывшая жена
"Видео с места с признанием вины было смонтировано": Михаил Ефремов дал показания в ходе процесса
"Крот" убивает: cмepть от химической жидкости стала ударом для Алибасова, продюсер решил идти до конца
Я рыбы мой бывший муж лев
Любимый боится бывшей жены
Безграничное доверие: Шепелев отправил единственного сына к морю в сопровождении новой избранницы
Лепсу, Пригожину и другим обедневшим звездам отказали в субсидии, Киркоров вынужден распродавать брендовые вещи
Леонтьев валерий родился
Бить во сне бывшего мужа по щекам
Лера Кудрявцева обнародовала результаты теста на коронавирус: Андрей Разин обрушился на звездную телеведущую
Гоген Солнцев обнаружил мистический след в болезни Насти Заворотнюк, чем вызвал гнев поклонников актрисы
Лариса гузеева биография мужья
Конфликт с бывшим мужем ненависть с его стороны по алиментам
Подросший сын Анастасии Стоцкой с каждым днем все больше становится похожим на Киркорова
Николай фоменко в какой группе пел
Сонник муж бывший признается в любви
Как живет дочь олигарха Зияда Манасира, что занимает 140 место в списке Forbes: вышла замуж в 19 лет и не жалеет
Почему женщина избегает бывшего мужа
К чему снится бывший муж дарящий кольцо
Борис Корчевников больше не одинок: телеведущему помог случай и он обзавелся любящим компаньоном
Лобанов из интернов биография личная жизнь
Муж ларисы гузеевой фото игорь бухаров
Сожительница Захарова пожаловалась на следствие, адвокат отреагировал: "Может, мне тоже что-то требовать у Ефремова?"
Жена градского биография
Евгения ахременко личная
Печальные подробности: стало известно о трагической судьбе сына Аллы Пугачевой и Филиппа Киркорова
Телеведущая елена малышева
Бывший муж обвиняет во всем
Кусок ткани или роскошное свадебное платье: Мария Машкова показала, как выглядела в день бpaкосочетания
Как выписать бывшего мужа из своей квартиры после развода
Бывшая жена подает на алименты ребенка обеспечиваю я
"Болезнь неизлечима, можно только продлить пациентке жизнь": медики вынесли вердикт Анастасии Заворотнюк
Анна ковальчук в молодости
Сонник бывший муж пришел за вещами
"Изменения во внешности непоправимы, Заворотнюк похожа на Фриске на каталке": знакомые о состоянии актрисы
Бывший муж кати кляйн
Молодая ходченкова фото
Взбешенный Прилучный нагрубил своим поклонникам из-за подозрений в измене с 28-летней актрисой
Будущий бывший муж это как
Кристины асмус и гарика харламова фото
"Работа, я тебя люблю": члeны экипажа потерпевшего катастрофу «Боинг-737» были опытными профессионалами
Наталия фиссон биография личная жизнь
Мужа обнимает бывшая жена
"Это невыносимо": 80-летняя Светлана Моргунова хочет уйти вслед на сыном, жизнь которого унес коронавирус
Василий вакуленко биография личная жизнь
Снится бывший муж молодым
У Насти Ивлеевой и Элджея диагностировали коронавирус, они находятся под пристальным наблюдением врачей
Биография президента белоруссии александра лукашенко
После заявления о разводе Пелагея едва не расплакалась на шоу "Голос": певицу утешил Дмитрий Нагиев
Муж переписывается с бывшими любовницами
Кто бывший муж натальи поклонской
Певица Анна Калашникова едва не лишилась жизни, попав в cмepтельное происшествие на Карибах
Юлия михалкова дети и муж фото
"Ноги моей не будет на сцене этого лже-театра": Домогаров со скандалом ушел со сцены МХАТ имени Горького
Видеть новую жену бывшего мужа во сне
Сын президента белоруссии коля
"Серьезный штраф и принудительное лечение": комментатор Василий Уткин посочувствовал Михаилу Ефремову
После развода можно ли выписать без согласия бывшую жену
Как отсудить квартиру у бывшего мужа для детей
Потап впервые заговорил о расставаниях, ссорах и совместной жизни с Настей Каменских: «Мы разъехались»
Дочь киркорова когда родилась
Сергeй мамонтов бывший муж елены захаровой
Мать Леонида Агутина рассекретила информацию о его тайной дочери, рожденной не от Анжелики Варум
Ксения качалина биография личная жизнь дети фото
Если во сне приснился бывший муж и его любовница
Родившая в 60 москвичка рассказала, как растет ее маленькая дочь, несмотря на негативные прогнозы врачей
К чему снятся возвращение бывшего мужа в семью
Анна герман биография и ее семья
Крымчанка, спасенная Александром Розенбаумом, потребовала деньги за участие в медицинской передаче
Жанна из клуба бывших жен 5 букв
Новая жена пишет бывшей
Уникальные кадры: в сеть попали тайные фотографии со свадьбы и венчания Аллы Пугачевой и Филиппа Киркорова
Зачем мужчины встречаются с бывшими женами
Актриса бывшая жена басова
Лера Кудрявцева показала последствия операции по удалению грудных имплантов: "Неприятное зрелище"
Михаил лабковский биография фото личная жизнь
Приснился бывший муж голодный
Потрясающий эпизод трагедии в керченском колледже: мужчина в одночасье потерял всех члeнов семьи
Яна поплавская биография личная жизнь верасы
Может ли бывшая жена прописать ребенка в моей квартире
Ларису Голубкину срочно госпитализировали в одну из столичных клиник: подробности и резкие комментарии самой артистки
К чему сниться бывшая жена с ребенком
Зверева осудила подарки Анны Седоковой, вредные для онкобольных детей: Миро высмеяла «инстаграмных куриц»
Возвращались ли вы к бывшему мужу
Жена галкина дарья михайлова
Без критики не обошлось: «Универсальный солдат» Дольф Лундгрен женится второй раз на ровеснице своей дочери
Биография елена шилова личная жизнь
Во сне приснился бывший муж с ребенком
Участница шоу Comedy Woman устроила разборки с полицией в центре Москвы из-за перекрытой дороги
Бывший и новый мужья
Приснился бывший муж с детьми
Униженная дeвyшка грозит подать в суд на солиста группы «Корни» Алексея Кабанова из-за оскорблений
Коклюшкина эльга сэпп
Сериал воронины актеры биография личная жизнь
«Стыдобища, честное слово»: Ирина Алферова возмущена подарком соцработников для матери-ветерана войны
Брат принца альберта мужа королевы виктории
Бриджит бардо биография личная жизнь дети
Валентин Гафт заявил, что из-за проблем со здоровьем для него «любой день может стать похоронным»
В каком году женился пушкин
Бывший муж обратился в опеку
Певец Юлиан госпитализирован в тяжелом состоянии: звезда 90-х лично прокомментировал свое самочувствие
Биография личной жизни владимира прокофьева
Анна меликян личная жизнь дети
Экс-солистка «Блестящих» Ольга Орлова объяснила, как ей удается в 41 выглядеть на 20 лет свежее и моложе
Мне постоянно сниться бывшая жена
Муж анфисы чеховой гурам баблишвили
Под ручку на фоне океана: спустя год Анастасия Макеева впервые показала нового мужа, которого тщательно скрывала
Безработная Дана Борисова бережет каждую копейку, покупая в новую квартиру бюджетную мебель из Ikea
Как зовут мужа нюши
Юлия бapaновская жена
«Пора лечиться!»: стремительно лысеющей певице Ольге Бузовой советуют обратиться за помощью к специалистам
Алексеев александр биография личная жизнь
Фрэнк синатра биография личная жизнь фото
Прохор Шаляпин научил Виталину противостоять злопыхателям в Сети, но сам не следует этому правилу и грубит
Биография и личная жизнь александра дьяченко фото его жены
Выселить бывшую жену с несовершеннолетними детьми
Уже приучает к роскоши: поклонники Андрея Малахова недовольны тем, как шоумен балует маленького сына
Актриса сафонова елена личная жизнь
Сожгла машину бывшего мужа
«Не могли остановить кровь»: во время пластической операции певицы Софии Ротару произошло непредвиденное
Мария виноградова биография личная жизнь и дети фото
Картункова виктория
Дмитрий Песков признался, что был на одной вечеринке с зараженным коронавирусом Лещенко: ситуация накаляется
Старые фото оксаны самойловой
Галина брежнева биография личная жизнь дети
Напряжение нарастает: Кейт Миддлтон и «любовница» принца Уильяма встретились на приеме в Букингемском дворце
Ксения бородина омарова
Фото виктория лепко актриса личная жизнь
"Вот и все": 42-летний Максим Аверин покончил с холостяцкой жизнью, женившись на известной актрисе
Сериал бывшая жена актрисы
А семенович биография личная жизнь дети
Сальма Хайек в возрасте 50+ удивила демонстрацией изменившегося с годами тела в леопардовом купальнике
Если любовь от мужа и бывшего
Кристина Асмус раскрыла размер своей зарплаты в театре: «Финансовый вопрос никогда не был важен для меня»
Замуж за бывшего мужа
«Обезьяны в спектакле есть?»: Станислав Садальский усомнился, что Кристине Асмус платят мизерную зарплату
Бывший муж не отпускает но и не хочет возвращаться
В обнимку с особенным человеком: Цымбалюк-Романовская встретила порядочного и редкого мужчину
Сестра родная ольги бузовой
Самая ожидаемая и обсуждаемая свадьба года — Меган Маркл и принц Гарри отправляются под венец
Актер стриженов биография личная жизнь
"Даже если Лида против": Алибасов объявил о решении стать отцом для новорожденного внука Шукшиной
Приморская актриса личная жизнь
87-летний Иван Краско обзавелся новой возлюбленной: как выглядит юная избранница пожилого артиста
Сойтись или нет с бывшей первой женой
Дочка пугачевой и галкина
Мама Тимати пропустила день рождения годовалого внука: Решетовой пришлось оправдывать бывшую свекровь
Алина бужинская актриса личная жизнь
Тяжелобольная Светлана Рожкова продолжает бороться за жизнь после двух остановок сердца
Как выписать бывшего мужа из муниципальной квартиры после развода
Дима Билан все-таки женился, но тут же напился на собственной свадьбе и устроил безобразную дpaку
Ненавижу бывшего мужа картинки
Пошла на убийство ради карьерыоткрылся самый отвратительный секрет Дианы Шурыгиной
Как сейчас живет бывшая жена абрамовича
Супруга Юдашкина продемонстрировала свой урожай и огромный особняк стоимостью в 200 миллионов рублей
«Ого! Вот это вид сзади!»: вся сеть поражена ceкcуальностью и красотой Юлии Высоцкой в прозрачных шортах
Савичева юлия на фабрике звезд фото
Асмус, загримировавшаяся под Аллу Пугачеву, изумила россиян странным предложением показать гpyдь
Сергeй лукьянов биография личная жизнь дети фото
Эдуард Бояков назвал Земфиру "смешной" и объяснил, почему не стал бы работать с покинувшей Россию Чулпан Хаматовой
Диана гурцкая семья дети муж
Актриса Тамара Семина с трудом передвигалась опираясь на костыль на прощании с Ириной Печерниковой
Что делать если бывшая жена не платит за квартиру
Поклонники с удивлением поздравляют Ольгу Серябкину с тайной свадьбой: певица сверкнула роскошным обручальным кольцом
Как зовут жену коржа
Неестественная и болезненная худоба: внешний вид Заворотнюк вызвал обеспокоенную реакцию поклонников
Фото ульяна ветлицкая
Звезда фильма "Москва слезам не верит" 68-летняя Ирина Муравьева стала дважды бабушкой
Безруков сергeй и его новая жена дети фото свадьба фото
Мишулина с мужем устроили дpaку перед зданием суда, избив журналиста за «неудобные» вопросы
Картункова ольга квн суд
Не стало Сергеяй Заграевского: звездные эксперты шоу «Пусть говорят» уходят один за другим, есть странные совпадения
Актриса елена соловей биография личная жизнь
Конфликт Решетовой и Шишковой привлек всеобщее внимание: бывшие пассии Тимати устроили публичную перебранку
Алина кабаева биография личная жизнь муж фото 2015
Никас Сафронов не хочет рисовать Софию Ротару из-за пластических операций: «Она потеряла свою сущность»
Адриано челентано дети фото 2015
Друг Арзамасовой высказался о ее свадьбе с Авербухом: свое горькое слово вставила блогер Лена Миро
Жена нагиева бывшая
Ветлицкая готовится к триумфальному возвращению в Россию из-за возникших финансовых трудностей
Как приватизировать если прописан бывший муж
«Очень опасная вещь»: косметолог высказала мнение о странных изменениях на лице Алисы Аршавиной
Клара новикова биография личная жизнь фото дочери
Деньги решают все: актриса Татьяна Васильева заплатила бывшей невестке за возможность общаться с внуками
В каком театре работает евгений миронов
У любовницы Михаила Евдокимова случилась беда: серийный мошенник похитил крышу коттеджа на Рублевке
Ксения бородина и никита исаев
Фанаты бьют тревогу: Татьяна Догилева перестала следить за собой и изменилась так, что ее сложно узнать
Последний муж седаковой
«Бока поползли, крестец отяжелел»: Миро в пух и прах разнесла Ксению Собчак и Анастасию Волочкову в бане
Елена темникова 18
Полуобнаженная Вера Брежнева упала со сцены, запутавшись в собственной юбке, но петь не перестала
Муж привязан к бывшей жене
Зеленский был в гостях у тяжелобольной Заворотнюк, которая изо всех сил борется с paком головного мозга
Вика цыганова биография личная жизнь фото
Покинувший Россию Максим Галкин не спешит возвращаться к жене и детям, которые делят награбленное
Последний муж седаковой
Позор на "Поле чудес": участник отгадал слово, написанное с ошибкой, Якубович неудачно оправдался за провал
Убираться в доме бывшего мужа сонник
Тутберидзе приняла обратно сбежавшую в Канаду Евгению Медведеву: "Без громких обещаний, просто работаем"
Где теперь андрей малахов
Несчастье на съемочной площадке: Максим Ержан серьезно пострадал, показавшись в клипе с дочерью Алсу
Виктория лопырева национальность
Бесценный новогодний подарок для всех: в семьях Эмина Агаларова и Рики Мартина появились новорожденные
"В кабинете сделал предложение": ученица Табакова рассказала, как он пытался добиться от нее взаимности
Жуков маршал биография
Устав от бесконечной травли, жена Тимура Еремеева бросилась за помощью к Карине Мишулиной
Нет желания принимать бывшего мужа
«Голос. Дети» могут закрыть: Нагиев вступился, а Пригожин рассказал, как именно дочка Алсу смогла победить в конкурсе
Мужчина унижает бывшую жену
"Не смог рассмешить самого себя": Харламов пошутил о Шаляпине, а Слепаков над отцовскими чувствами Гарика
Сон снова выйти замуж за бывшего мужа
«Очень тяжело писать... Не верилось, что это может случиться»: в семье Кая Метова произошла беда
Алексей зубков биография личная жизнь дети
Трогательно до слез: Ирина Безрукова написала письмо сыну, ушедшему от тяжелой болезни в возрасте 25 лет
Бывший муж виктории бони забрал у нее дочь
«Королева всех плебеев»: Вика Цыганова раскритиковала Пугачеву и обвинила певицу в неуважении к публике
Ваенга личная жизнь муж фото
Садальский унизил Максима Галкина, обвинил его в бездарности и указал на низкие рейтинги шоу с участием юмориста
Личная жизнь гордона александра
"Денег не было, я плакала прямо в трубку": Сати Казанова рассказала о трудностях на пути к богатству и успеху
Екатерина гусева в молодости фото
Ирина Безрукова наконец-то показалась в платье невесты, а Анастасия Костенко очаровала белыми велосипедками
Бывший муж бородиной инстаграм
Разборки на «Голосе»: Сергeй Шнуров схлестнулся с репером Баста, а Стас Садальский пристыдил Полину Гагарину
Татьяна талькова биография и личная жизнь
Трогательный снимок Виторгана с маленькой сестрой заставил поклонников рыдать от нахлынувших эмоций
Биография чуркина личная жизнь
44-летняя актриса Олеся Судзиловская открыла публике живой секрет своей природной красоты и молодости
Варвара биография личная жизнь
Музыкальный продюсер Макс Фадеев призывает молиться о здоровье впавшего в кому Иосифа Кобзона
Нужно ли разрешение бывшего мужа на вывоз ребенка за границу
«Никому не нужны эти «Настя-держись!»: Пригожин заявил, что Заворотнюк должна уже перестать скрывать болезнь
Жениться на бывшей жене друга
Драгоценности тоже придется вернуть: Меган Маркл несет ощутимые материальные потери из-за своего "отречения"
Актриса александра захарова биография личная жизнь дети
Кинозвезда Михаил Ефремов в исправительной колонии работает наравне со всеми в бушлате и ушанке
Яна бывшая жена константина меладзе фото яна
Рыдает весь мир: испанские врачи не спасли оперную диву Монсеррат Кабалье после долгой борьбы с paком
Дочь Даны Борисовой экстренно отвезли в больницу на "скорой" после бурного выяснения отношений с мамой
В сеть попало видео, на котором новоявленный отец Дмитрий Маликов отдыхает в обществе полугoлых дeвиц
"Он в коме, его неправильно лечили": отца чемпиона Хабиба Нурмагомедова доставили в Москву в тяжелом состоянии
Душа Юлии Началовой воплотилась в новорожденную Анжелику: певица вернулась, чтобы быть рядом с дочерью
Экс-участник телестройки «Дом-2» Сэм Селезнев женился на давней подруге и устроил необычное торжество
Партнер безвременно ушедшей 20-летней фигуристки Екатерины Александровской сделал неожиданные заявления
Николай Должанский потерял квартиру из-за карточного долга: бывший участник реалити-шоу оказался на улице
«Мое сердце и моя жизнь!»: Регина Тодоренко и Влад Топалов впервые показали сына в новогодней фотосессии
Беременная Порошина переехала к отцу будущего ребенка: актриса показала дом, в котором сейчас живет
Дану Борисову высмеяли за «целлюлит и страшные коленки», а Любовь Успенскую за «перекачанное ботоксом лицо»
«Только лучшей подруге призналась, что умирает»: стало известно, что случилось с Надеждой Румянцевой после ухода из кино
Не стало легендарной актрисы Зинаиды Славиной: муза Юрия Любимова ушла из жизни в возрасте 79 лет
Вдова Децла назвала его родителей, потребовавших сделать ДНК-тест для внука, "лицемерными и лживыми"
Опять не сложилось: Ирина Лобачева разводится с молодым мужем, решающее заседание состоится уже в августе