Физические и химические свойства этиленгликоля, формула > Человек и здоровье
Биографии    


Физические и химические свойства этиленгликоля, формула

Физические и химические свойства этиленгликоля, формула

Физические и химические свойства этиленгликоля, формула

Урок 20. Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Группы ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:

Соединения с двумя группами ОН при одном атоме углерода неустойчивые. Они отщепляют воду и превращаются в альдегиды:

Соединения с двумя группами ОН при соседних атомах углерода называют гликолями (или диолами).

Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

На производстве глицерин получают по схеме:

Физические свойства

Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом (от греч. – сладкий). Растворимость в воде – неограниченная. Температуры кипения этиленгликоля – 197,2 °С, глицерина – 290 °С. Этиленгликоль – яд.

Химические свойства

Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам.
Так, они реагируют с активными металлами:

Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина гoлyбой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

Применение многоатомных спиртов

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчеркните структурные формулы многоатомных спиртов:

СlСН2СН2Сl, НОС3Н7, НОСН2СН2ОН, С2Н6О2,

2. По названиям веществ составьте их структурные формулы:

а) этандиол-1,2; б) этиленгликоль; в) пропандиол-1,2, г) пропандиол-1,3;
д) глицерин; е) бутантриол-1,2,4.

3. Составьте уравнения реакций получения этиленгликоля из:
а) этилена; б) 1,2-дибромэтана.

4. Укажите пять областей применения многоатомных спиртов (этиленгликоля и глицерина).

5. Напишите уравнения реакций для цепочки химических превращений, назовите органические вещества:

6. Составьте цепочку химических превращений получения двухатомного спирта
СН3СНОНСН2ОН из алкана С3Н8. Используйте схему:
предельный углеводород моногалогенуглеводород непредельный углеводород дигалогенуглеводород двухатомный спирт.

Ответы на упражнения к теме 2

1. Подчеркнуты структурные формулы многоатомных спиртов:

2. Структурные формулы, составленные по названиям веществ:

3. Реакции получения этиленгликоля:

4. Пять областей применения многоатомных спиртов.

Этиленгликоль (ЭГ) – в антифризах, 66%-й ЭГ замерзает при –60 °C;
в синтезе лавсана [–СН2СН2О(О)СС(О)O–]n;
растворитель (tкип = 198 °С).

Глицерин – в парфюмерии, косметике, медицине – растворитель, компонент мазей;
для производства тринитроглицерина – взрывчатого вещества и лекарства, расширяющего сосуды.

5. Реакции для цепочки химических превращений:

6. Цепочка химических превращений алкана С3Н8 в пропиленгликоль СН3СНОНСН2ОН через промежуточные вещества заданных классов:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Екатеринбург 2016

Содержание

— Понятие об Спиртах

— Применение спиртов в промышленности

Введение

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Многоатомные спирты

Многоатомными являются спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы органического вещества. Все двухатомные спирты называются гликолями.

Этиленгликоль

Этиленгликоль (тривиальное название) или этандиол (систематическое название). Химическая формула HO−CH2CH2−OHHO−CH2CH2−OH.

Двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 градусов C.

Этиленгликоль находит широкое применение в технике в качестве охлаждающего реагента систем охлаждения двигателей и компьютеров, антифризов и тормозных жидкостей. Используется в органическом синтезе.

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

В промышленности этиленгликоль получают путём:

· (I) гидратацией 1,2-дихлорэтана;

· (II) гидратацией хл opгидринов;

· (III) гидратации окиси этилена при повышенном давлении и температуре в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода;

· (IV) окислением этилена перманганатом калия:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Этиленгликоль обладает всеми свойствами гликолей.

1. Взаимодействие с щелочными металлами: образует соли гликоляты

В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют также и соснованиями. Качественным реактивом на многоатомные спирты является щелочной раствор гидроксида меди(II), при взаимодействии с которым многоатомные спирты образуют комплексное соединение с медью ярко-синего цвета.

2. Взаимодействие с органическими кислотами: образует -одно- и двухзамещенные сложные эфиры (аналогично глицерину)

3. Взаимодействие с галогеноводородами HHal: образует этиленгалогенгидрины

HOCH2CH2OH+HHal⟶HOCH2CH2Hаl+H2O

4. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты: образуется ацетальдегид 5. Окисление в зависимости от условий и окислителя: могут образовываться

· глиоксалевая и щавелевая кислоты;

Окисление молекулярным кислородом приводит к образованию формальдегида HCOH и муравьиной кислоты HCOOH.

Глицерин

Глицерин(тривиальное название) или пропантриол-1,2,3 (название по систематической номенклатуре).

Трехатомный спирт,входящий в состав сложных эфиров природного происхождения — жидких и твердых жиров.

Бесцветная вязкая жидкость, за счет наличия водородных связей смешивается с водой в любых отношениях. Безводный глицерин очень гигроскопичен, при попадании на кожу вызывает ожоги, но в разбавленном состоянии используется при изготовлении косметических средств (кремов, гелей), и даже в пищевой промышленности для приготовления ликеров.

Получение глицерина

Глицерин получают гидролизом жиров, а также из пропилена (через получение 2,3-гидроксипропановой кислоты с последующим ее восстановлением):

Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт ряда гликолей, впервые син-тезированный Вюрцем в 1859 г. В промышленных масштабах эти-ленгликоль начали получать в Германии в период первой мировой войны. В настоящее время этиленгликоль (а также диэтиленгликоль и полиэтиленгликоли) выpaбатывают в очень больших коли-чествах и используют в различных отраслях народного хозяйства.

Будучи весьма гигроскопичным, этиленгликоль в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые вещества расти-тельного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препара-тов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, рас-творителей, взрывчатых веществ и пр.

Физические свойства

Этиленгликоль СН2ОН—СН2ОН — вязкая бесцветная жидкость со слабым запахом и сладким вкусом. Температура кипения 197° С. Температуры кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул (образования водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Температура плавления —11,5° С. Плотность 1,11г/см 3 ; теплота парообразования 191 ккал/кг. Смешивается во всех отношениях с во-дой, глицерином, одноатомными алифатическими спиртами, ацетоном, ледяной уксусной кислотой, пиридином и фурфуролом; не смешивается с бензолом, кси-лолом, толуолом, хлорбензолом, хлороформом, четыреххлористым углеродом. Этиленгликоль обладает токсическим действием, сходным с действием метило-вого спирта.

Читать еще:  Как почистить сосуды в домашних условиях от тромбов, бляшек, холестерина. Народные и медикаментозные средства

Этиленгликоль сравнительно устойчив при высокой темпера-туре — не разлагается при пропускании над пемзой, нагретой до 400°С. Разложение гликоля начинается при 500 — 520°С, а при 550°С происходит уже со значительной скоростью; но даже при этой температуре до 36% этиленгликоля не подвергается разло-жению.

Важным свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 объемных % этиленгликоля, замерзает при —25°С, а 60%-ный водный раствор при — 40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.

Химические свойства этиленгликоля, как и других гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы.

1. С щелочными металлами гликоли образуют полный и неполный гликоляты: CH2ONa — CH2ONa, CH2OH — CH2ONa.

Гликоляты образуются не только со щелочными металлами, но и с оксидами некоторых других металлов, например с гидроксидом меди. При действии щелочи на сульфат меди (II) образуется гoлyбой осадок гидроксида меди (II). Этот осадок не растворяется в спирте, но очень легко на холоде растворяется в гликоле вследствие образования комплексного гликолята меди:

2. С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются непол-ный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты — нитраты:

Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этилен гликоля C2Н5ОСН2 — СН2ОС2Н5 и моноэтиловый эфир СН2ОН — СН2ОС2Н5 . Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитрола-ков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других произ-водных целлюлозы.

С двуосновными кислотами этиленгликоль ступает реакцию поликонденсации, образуя высокомолекулярные полиэфиры

3. Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:

О СН2OH — СООН > НООС — С — Н

СН2OH С — С СООН

4. Отщепление воды от этиленгликоля может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный хаpaктер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции. Пример внутримолекулярного выделения воды:

Межмолекулярное выделение воды приводит к образованию оксиэфиров (спиртоэфиров) или циклических простых эфиров:

При межмолекулярной дегидратации этиленгликоля могут быть получены зависимости от условий диэтиленгликоль или диоксан:

Способы получения этиленгликоля

В промышленном масштабе этиленгликоль получают главным образом гидратацией окиси этилена:

При гидратации окиси этилена, кроме этиленгликоля, образу-ются ди-, три-, тетра- и полиэтиленгликоли. Чтобы уменьшить образование полигликолей, гидратацию проводят с большим избытком воды (на 1 моль окиси этилена берут от 10 до 22 моль воды) и добавляют к водному раствору окиси этилена 0,1—0,5% кислоты. В этих условиях получается этиленгликоль, содержащий лишь немного диэтиленгликоля и следы высших полиэтиленгликолей.

Процесс проводят в жидкой фазе в присутствии катализаторов (небольшое количество кислоты — серной, фосфорной или щавеле-вой) при 50—100°С и атмосферном давлении или без катализа-тора — при 10 ат и 190—200° С.

Гидратацию окиси этилена при атмосферном давлении можно проводить, обpaбатывая раствором кислоты контактные газы про-цесса прямого окисления этилена. Получаемый разбавленный раствор этиленгликоля нейтрализуют, отгоняют большую часть воды и далее фpaкционной перегонкой удаляют остатки воды и высшие гликоли.

В отсутствие катализаторов гидратацию окиси этилена проводят обычно под давлением 10 ат. при мольном соотношении окиси этилена и воды примерно 1 : 16; продолжительность контакта 30 мин. Раствор гликолей упаривают в многокорпусном выпарном аппарате до содержания воды около 15% и далее подвергают рек-тификации. Соковый пар из последнего аппарата конденсируют и конденсат, содержащий 0,5—1,0% этиленгликоля, возвращают на гидратацию свежей окиси этилена. На 1 т этиленгликоля получается примерно 120 кг диэтиленгликоля и 30 кг триэтилен- гликоля.

Общий выход гликолей (считая на окись этилена) при получе-нии их методом гидратации превышает 90%.

Химические свойства этиленгликоля, формула и класс вещества, применение в автомобиле

Глицерин и этиленгликоль ( ethylene glycol) являются самыми известными химическими веществами, которые применяют в различных сферах деятельности. Их исследование несколько веков назад показало, что схожих веществ не существует. Многоатомные спирты используют и в химических синтезах, и в отраслях промышленности, и в сферах человеческой деятельности.

Однако эти вещества имеют и отрицательные качества. Поэтому стоит тщательно разобрать состав этиленгликоля, его формулу и степень опасности для человека.

Что такое этиленгликоль

По определению этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2) — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. Если вещество очищено, то представляет собой прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции.

Изначально этиленгликоль использовался во времена Первой мировой войны в качестве глицерина. Однако со временем изменил свое направление. Его стали использовать в различных сферах химической промышленности.

Формула и класс вещества

Химическая формула гликоля — C2H6O2, рациональная — C2H4 (OH) 2, структурная — HO—CH2—CH2—OH . В основе молекулы лежит непредельный скелет этилена, который состоит из двух атомов карбона. На свободные валентные места присоединились две гидроксильные группы.

У этиленгликоля есть несколько названий, которые зачастую встречаются в составе продуктов химического производства:

Молекула имеет подобие трaнc-конфигурации в размещении гидроксильных групп. Такое расположение соответствует самому удаленному расположению водородов, что дает максимальную устойчивость системы.

Как получают

Массовое получение 1.2-этандиола началось еще в тридцатые годы прошлого века. Сначала получали лишь одним методом, потом появились новые. Таким образом, гликоль можно получить несколькими способами, однако некоторые из них стали частью истории, а другие превзошли их качеством.

Изначально 1,2-диоксиэтан получали из дибромэтана. Двойная связь этилена разрывается, а свободные валентности занимаются галогенами — исходным веществом в данной реакции. Образование промежуточного соединения возможно благодаря замещению ацетатными группами, которые при гидролизе превращаются в спиртовые.

С улучшением технологий появился новый метод — получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов и этиленов , которые замещены двумя галогенами соседних атомов карбона. С помощью различных водных растворов, карбонатов металлов, воды и диоксида свинца начинается реакция, которая возможна лишь при больших температурах и давлении. Побочные вещества — диэтиленгликоль и триэтиленгликоль.

Следующий способ позволил получать 1,2-диоксиэтан из эфира этиленхл opгидрина путем его гидролиза угольными солями. При 170 градусах выход целевого продукта достигал 90 %. Однако был значительный недостаток — гликоль необходимо извлекать из раствора соли. Ученые решили эту проблему. Они разбили процесс на две стадии, при этом оставив то же исходное вещество.

Гидролиз этиленгликоль ацетатов стал отдельным способом, когда получилось добыть исходный реагент путем окисления этилена в уксусной кислоте кислородом.

Читать еще:  Омега 3 – источники и профилактика холестерина

1,2-диоксиэтан не имеет запаха, однако, имеет сладковатый вкус. Относят к умеренно токсичным легковоспламеняющимся веществам. Легко соединяется с водой. Это используют в промышленности, так как температура замерзания таких веществ очень низкая.

Физические

Еще в прошлом веке стало известно, что этиленгликоль обладает уникальными свойствами.

  • температура возгорания составляет от +112 ˚С до +124 ˚С;
  • самовоспламениться может при нагреве до +380 ˚С;
  • чистый этиленгликоль замерзает при -12 ˚С;
  • раствор на водной основе может замерзать при температуре ниже -65 ˚С, а при более низком значении начинается образование кристаллов льда;
  • точка кипения чистой жидкости достигается при +121 ˚С;
  • плотность — 11,114 г/см³.

Такие хаpaктеристики дают возможность применять 1,2-диоксиэтан в различных сферах производства.

Химические

Вещество имеет несколько названий, но все они означают одно и то же. Собственно, и химические свойства у них одинаковы. Если массовая доля вещества достигает 99.8%, то оно высшего сорта.

Список химических свойств:

  • молярная масса — 62,068 г/моль;
  • коэффициент оптического преломления — 1,4318;
  • константа диссоциации кислоты — 15,1±0,1;
  • умеренно токсичный.

1.2-этандиол относят к третьей группе опасности, поэтому предельно допустимые концентрации в атмосфере по ГОСТу могут быть не более 5 миллиграмм/м³.

Применение

Этиленгликоль нашел свое призвание во многих отраслях. Незаменимым веществом является и в автомобилестроении. Его уникальные свойства позволяют создать высококачественные жидкости.

Может регенерировать исходное карбонильное соединение в присутствии воды и кислоты:

  1. Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  2. В качестве криопротектора.
  3. Для поглощения воды, предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путем осушения и удаления солей.
  4. Этиленгликоль является исходным сырьем для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

1,3-диоксоланы могут быть получены при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана. Такие соединения устойчивы к действию нуклеофилов и оснований.

В автомобилях

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашел широкое применение в технике.

Он может быть использован:

  • как компонент тормозных жидкостей и автомобильных антифризов;
  • как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления;
  • в качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях и системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • в производстве полиуретанов, целлофана и ряда других полимеров;
  • как растворитель красящих веществ;
  • в качестве высокотемпературного растворителя.
  • для защиты карбонильной группы путем получения 1,3-диоксолана.

Наиболее известное его направление — компонент автомобильных антифризов. Эта отрасль составляет 60 % его потрeбления. Такие смеси могут не замерзать при низких температурах, а также коррозийно устойчивы.

В других отраслях

Кроме того 1,2-диоксиэтан является незаменим и в других отраслях промышленности.

1.2-этандиол также применяется:

  • при производстве конденсаторов;
  • при производстве 1,4-диоксана, пропиленгликоля;
  • как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл;
  • в качестве компонента крема для обуви;
  • в составе для мытья стекол вместе с изопропиловым спиртом;
  • при криоконсервировании биологических объектов в качестве криопротектора;
  • при производстве полиэтилентерефталата, пластика.

И хотя 1,2-диоксиэтан применяют в других отраслях, их процент применения довольно мал.

Вред для человека

Однако 1.2-этандиол имеет и свои минусы. Неряшливое или неаккуратное его использование может привести к трагическим последствиям.

Класс опасности вещества

Класс опасности этиленгликоля — третья группа, то есть его контакт с окружающей средой должен быть как можно меньше. Если же 1.2-этандиол попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления. При однократном употрeблении внутрь 100 и более миллилитров наступает летальный исход.

Пары данного вещества же менее токсичны, однако систематическое вдыхание может привести к гибели. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, который содержит 4-метилпиразол.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс вовлекаются все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем обычно равен 12 часам, но сроки могут изменяться в зависимости от количества употрeбленного спирта.

  1. Первый период проявляется всего несколько часов, но не более 12. Хаpaктеризуется легким опьянением. Появляется незначительная слабость и невнятная речь, но в целом самочувствие нормальное. В редких случаях беспокоит тошнота, периодическая рвота и боли в животе. От отравленного человека исходит сладковатый запах.
  2. Через 12 часов после отравления возникает головокружение и головные боли, жажда и тошнота. Появляется рвота, сильнейшие боли в желудке, боль в пояснице и мышцах.
  3. Немного позже появляются признаки поражения нервной системы: возбуждение и потеря сознания, многочисленные судороги, повышается температура тела. Отравление этиленгликолем проявляется нарушением работы сердца и сосудов: увеличивается частота биения, снижается артериальное давление.
  4. Нарушается работа дыхательной системы: постепенно появляется одышка, поверхностное дыхание и отек легких. Тяжелые больные теряют сознание.
  5. Приблизительно на пятые сутки развивается нарушение в работе печени и почек. Из-за почечной недостаточности возможен летальный исход в течение одной недели.
  6. Если произошло острое отравление, то наступает cмepть из-за паралича дыхательного центра и отека легких.

Легкое отравление возможно при вдыхании паров 1.2-этандиола. Симптомами являются легкая тошнота, слабость.

Меры предосторожности при работе с этиленгликолем

Этиленгликоль является горючем веществом. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе начинаются от 112 и заканчиваются 124 °С. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего — 3,8‒6,4 % от объема.

Летальная доза при однократном перopaльном употрeблении — 100‒300 мл этиленгликоля. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре. Опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. П ри отравлении следует принять препараты, содержащие этанол или 4-метилпиразол.

Видео о получении вещества

В следующем видео расскажут о получении гликоля.

Этиленгликоль – двухатомный спирт для высококачественных антифризов

Этиленгликоль (1,2-этандиол, 1,2-диоксиэтан, гликоль) является базовым веществом для изготовления различных антифризов, которые используются в системах охлаждения двигателей трaнcпортных средств.

Этиленгликоль – токсичный двухатомный спирт

Химическая формула данного простейшего многоатомного спирта – С2Н6О2 (иначе ее можно записать следующим образом – НО–СН2–СН2–ОН). Этиленгликоль имеет слегка сладковатый вкус, не имеет запаха, в очищенном состоянии выглядит, как немного маслянистая бесцветная прозрачная жидкость.

Так как он причислен к токсичным соединениям (по общепринятой классификации – третий класс опасности), следует избегать попадания данного вещества (в растворах и в чистом виде) в организм человека. Основные химические и физические свойства 1,2-диоксиэтана:

  • молярная масса – 62,068 г/моль;
  • коэффициент оптического преломления – 1,4318;
  • температура воспламенения – 124 градуса (верхний предел) и 112 градусов (нижний предел) ;
  • температура самовоспламенения – 380 °С;
  • температура замерзания (стопроцентный гликоль) – 22 °С;
  • температура кипения – 197,3 °С;
  • плотность – 11,113 г/кубический сантиметр.

Пары описываемого двухатомного спирта вспыхивают в тот момент, когда его температура достигает 120 градусов. Еще раз напомним, что 1,2-этандиол имеет 3-й класс опасности. А это означает, что его предельно допустимые концентрации в атмосфере могут быть не более 5 миллиграмм/кубический метр. Если же этиленгликоль попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления, которые способны привести к cмepти. При однократном употрeблении вовнутрь 100 и более миллилитров гликоля наступает летальный исход.

Читать еще:  При каких обстоятельствах можно отравиться груздями и как такое отравление лечить?

Пары данного соединения менее токсичны. Так как этиленгликоль хаpaктеризуется сравнительно малым показателем летучести, реальная опасность для человека возникает тогда, когда он систематически вдыхает пары 1,2-этандиола. О том, что есть вероятность отравления парами (либо туманами) рассматриваемого соединения, сигнализирует кашель и раздражение слизистой оболочки. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, содержащий 4-метилпиразол (мощный антидот, подавляющий фермент алкогольдегидрогеназы), или этанол (одноатомный этиловый спирт).

Применение гликоля в разных областях техники

Малая себестоимость данного многоатомного спирта, его особые химические и физические свойства (плотность и другие) привели к тому, что он используется весьма широко в различных технических сферах.

Любой автомобилист знает, что представляет собой обычная охлаждающая жидкость для его «железного коня» под названием антифриз – этиленгликоля 60 % + воды 40 %. Такая смесь хаpaктеризуется температурой замерзания -45 градусов, очень трудно найти более подходящую жидкость для автомобильных систем охлаждения, несмотря даже и на высокий класс опасности 1,2-этандиола.

В автомобильной отрасли этиленгликоль находит применение и в качестве отличного теплоносителя. Кроме того, он используется в следующих сферах:

  • органический синтез: химические свойства гликоля позволяют с его помощью защищать изофорон и другие карбонильные группы, использовать спирт в виде эффективного растворителя, работающего при повышенных температурах, а также в качестве основной составляющей специальной авиационной жидкости, уменьшающей явление обводнения горючих смесей для летательных аппаратов;
  • растворение красящих соединений;
  • изготовление нитрогликоля – мощного взрывчатого вещества на основе описываемого нами соединения;
  • газодобывающая промышленность: гликоль не позволяет формироваться гидрату метана на трубах, кроме того, он поглощает излишнюю влагу на трубопроводах.

Нашел этиленгликоль применение и в качестве эффективного криопротектора. Его используют для производства кремов для обуви, в качестве важного элемента жидкостей для охлаждения компьютерной техники, при изготовлении 1,4-диоксина и разных видов конденсаторов.

Некоторые нюансы производства гликоля

В конце 1850-х годов химик из Франции Вюрц получил этиленгликоль из его диацетата, а чуть позже путем гидратации этиленоксида. Но в то время пpaктического применения новое вещество нигде не нашло. Лишь в 1910-х годах его начали использовать при изготовлении взрывчатых соединений. Плотность гликоля, его иные физические свойства и дешевизна производства обусловили то, что им заменили глицерин, который применялся до этого.

Особые свойства 1,2-этандиола по достоинству оценили американцы. Именно они наладили в середине 1920-х его промышленное изготовление на специально построенном и оборудованном заводе в Западной Вирджинии. В последующие годы гликоль использовали почти все известные на то время компании, занимавшиеся производством динамита. В настоящее время интересующее нас соединение, которое имеет третий класс опасности, изготавливается по технологии гидратации окиси этилена. Существует два варианта его производства:

  • с участием ортофосфорной либо серной кислоты (до 0,5 процентов) при температуре от 50 до 100 °С и давлении в одну атмосферу;
  • при температуре около 200 °С и давлении в десять атмосфер.

В результате реакции гидратации образуется до 90 процентов чистого 1,2-диоксиэтана, некоторое количество полимергомологов и триэтиленгликоля. Второе соединение добавляют в гидравлические и тормозные жидкости, оно применяется в промышленных системах охлаждения воздуха, из него делают препараты для дезинфекции, а также пластификаторы.

Важнейшие требования ГОСТ 19710 к готовому гликолю

С 1984 года действует ГОСТ 19710, который устанавливает требования к тому, какие свойства (температура замерзания, плотность и так далее) должен иметь этиленгликоль, используемый на предприятиях автомобилестроения и в других отраслях народного хозяйства, где на его основе выпускают разнообразные составы.

По ГОСТ 19710 гликоль (как жидкость) может быть двух типов: первого сорта и высшего сорта. Доля (массовая) воды в гликоле первого сорта должна быть до 0,5 %, высшего – до 0,1 %, железа – до 0,00005 и 0,00001 %, кислот (в пересчете на уксусную кислоту) – до 0,005 и 0,0006 %. Остаток после прокаливания готового продукта не может быть более 0,002 и 0,001 %.

Цвет 1,2-диоксиэтана по ГОСТ 19710 (по шкале Хазена):

  • после кипячения в растворе кислоты (соляной) – 20 единиц для продукции высшего сорта (первый сорт не нормируется по цвету) ;
  • в стандартном состоянии – 5 (высший сорт) и 20 единиц (первый сорт).

В Государственном стандарте 19710 выдвигаются специальные требования к процессу производства описываемого простейшего спирта:

  • используется исключительно герметичная аппаратура и оборудование;
  • производственное помещение обязательно оснащается вентиляцией, рекомендованной для работы с соединениями, которым присвоен третий класс опасности;
  • при попадании гликоля на оборудование или землю его следует сразу же обильно смывать водной струей;
  • персонал, работающий в цеху по производству 1,2-этандиола, обеспечивается противогазом модели «БКФ» либо иным приспособлением для защиты органов дыхания, соответствующим ГОСТ 12.4.034;
  • возгорания гликоля тушат при помощи инертных газов, специальных пенных составов, а также тонкораспыленной воды.

Готовая продукция по ГОСТ 19710 проверяется различными методами. Например, массовая часть двухатомного спирта и диэтиленгликоля устанавливается способом изотермической газовой хроматографии по технологии так называемого «внутреннего эталона». При этом используются весы для лабораторных исследований (ГОСТ 24104), стеклянная или стальная газохроматографическая колонка и хроматограф с детектором ионизационного типа, измерительная линейка, микрошприц, лупа оптическая (ГОСТ 25706), выпарительная чашка и другой инструмент.

Цвет гликоля устанавливают по стандарту 29131 при помощи секундомера, специального цилиндра, конической колбы, соляной кислоты, холодильного агрегата. Массовая часть железа устанавливается по Госстандарту 10555 по методике сульфациловой фотометрии, остатка после прокаливания – по Госстандарту 27184 (посредством выпаривания полученного соединения в платиновой либо кварцевой емкости). А вот массовая часть воды определяется электрометрическим или визуальным титрованием с использованием реактива Фишера в бюретках емкостью 10 либо 3 кубических сантиметра.

Антифриз – охлаждающая жидкость на основе гликоля

Антифриз на основе простейшего многотомного спирта применяется в современных трaнcпортных средствах с целью охлаждения их двигателя. Его основным компонентом является этиленгликоль (есть составы с пропиленгликолем в качестве основного компонента). Добавками служит дистиллированная вода и специальные присадки, которые придают антифризу флуоресцентные, антикавитационные, антикоррозионные, антипенные свойства.

Главная хаpaктеристика антифризов – малая температура замерзания. Кроме того, они имеют низкий показатель расширения при замерзании (по сравнению с обычной водой на 1,5–3 процента меньше). При этом такая специальная охлаждающая жидкость на основе гликоля хаpaктеризуется высокой температурой кипения, что улучшает процесс эксплуатации трaнcпортного средства в жаркую пору года.

В целом жидкость для охлаждения автодвигателей на основе гликоля и воды обладает следующими достоинствами:

  • отсутствие вредных добавок (аминов, разнообразных нитритов, нeблагоприятно влияющих на природу фосфатов) ;
  • возможность выбора необходимой концентрации антифриза для качественного пpeдoxpaнения двигателя автомобиля от замерзания;
  • стабильные параметры и свойства в течение всего срока службы;
  • совместимость с теми деталями охлаждающей системы авто, которые сделаны из пластмассы или резины;
  • высокие антипенные показатели.

Кроме всего прочего, современные антифризы обеспечивают антикоррозионную защиту металлических сплавов и металлов, имеющихся в двигателе внутреннего сгорания за счет наличия в них особых ингибирующих добавок.


Можно ли выписать бывшую жену из квартиры без ребенка

 Можно ли выписать бывшую жену из квартиры без ребенка Проживём.com≫Квартира≫Выписка≫Можно ли бывшую жену, а детей оставить Статья обновлена: 4 октября 2020 г. Автор статьиБессонов АлексейПpaктикующий московский адвокат Здравствуйте. Я приглашенный адвокат с юридического бюро «Бессонов и партнёры». Специализируюсь на выпис......

19 04 2024 22:17:42

Заговор чтобы мой бывший муж ушел навсегда

Если в вашей семье возникают конфликтные ситуации и разногласия, а примириться нет возможности, возможно, стоит применить заговор на развод. Главное правило любого обряда – все заговоры читаются самостоятельно, в полном одиночеств......

18 04 2024 18:10:35

"Любит чувствовать себя самцом": Прохор Шаляпин порвал с Цымбалюк-Романовской ради страстной пенсионерки

Недавно стало известно о расставании Прохора Шаляпина и Виталины Цымбалюк. Казалось бы, двум влюбленным нужно......

17 04 2024 22:18:33

«Как воздушный шарик…»: во время беременности актриса Ольга Дроздова поправилась сразу на 40 килограммов

Супруга Дмитрия Певцова Ольга Дроздова родила сына Елисея, по современным меркам поздно, в 42 года.......

16 04 2024 15:25:55

Анна ковальчук семья муж

 Анна ковальчук семья муж Любимицей публики Анну Ковальчук сделала ее звездная роль в сериале «Тайны следствия», где актриса с блеском перевоплотилась в следователя Марию Шевцову – умную, и вместе с тем необыкновенно обаятельную сотрудницу органов. Feel-feed.ruСериал нашел такой положительный откли......

15 04 2024 4:28:26

Сонник бывший муж берет за руку

Сонник - Бывший парень, муж Бывший молодой человек или бывший муж, появившийся в сновидении, символизирует вашу излишнюю увлеченность прошлым. Именно это не дает вам идти вперед, развиваться как личности; бывшая любовь не хочет уступить любви настоящей м......

14 04 2024 14:23:52

Актриса из универа маша

Биография и личная жизнь Анны Хилькевич стала интересовать российских зрителей после того, как на телеканале «ТНТ» вышел популярный ситком «Универ.Новая общага». В продолжении любимого сериала красивую Аллу Грешко заменили на не мене......

13 04 2024 5:39:50

Биография дарья урсуляк биография личная жизнь муж

Биография Дарья Урсуляк уже не обижается на слова, что все ей досталось по блату. Не объяснишь каждому, что звездные родственники не помогали в профессии – не поверят. Отец, зная, как относятся к семейственности......

12 04 2024 7:31:49

Ушла от мужа к бывшему хочу вернуться

1. ксюша - 22 сентября 2008, 16:22 два раза в одну воду не войдешь. 2. нюша - 22 сентября 2008, 16:32 Такого не бывает !!! 3. Ульяна - 22 сентября 2008, 16:34 Я 4. Игра в биссер ......

11 04 2024 10:31:39

Как огородить себя от бывшего мужа

27 декабря 2018 Автор КакПросто! Иногда случается так, что......

10 04 2024 17:49:39

Бандерас биография личная жизнь

 Бандерас биография личная жизнь Биография Антонио Бандераса Антонио Бандерас – звезда мирового масштаба. Актёр, начинавший сниматься в Испании, впоследствии перебрался в Голливуд и добился там колоссального успеха, хотя и не перестал работать на родине, гордясь своим происхожд......

09 04 2024 16:32:12

Актриса юлия куварзина личная жизнь

 Актриса юлия куварзина личная жизнь Юлия Куварзина Юлия Анатольевна Куварзина. Родилась 14 июля 1977 года в Москве. Российская актриса театра и кино, телеведущая. Юлия Куварзина родилась 14 июля 1977 года в Москве.&#......

08 04 2024 21:35:59

Климова екатерина александровна личная жизнь дети

 Климова екатерина александровна личная жизнь дети 5.3 Имя: Екатерина Климова (Ekaterina Klimova) Отчество: Александровна День рождения: 24 января 197......

07 04 2024 6:27:17

Инстаграм алексея щербакова

 Инстаграм алексея щербакова 29.10.2020 16:03:49 37,79 тыс Официальный инстаграм аккаунт Алексея Щербакова Новый ЭТОВИДЕОБЛОГ Ссылка в профиле. 05.10.2020 10:57:47 87,35 тыс Официальный инстаграм аккаунт Алексея Щербакова Ф......

06 04 2024 8:33:54

Водонаевой биография

 Водонаевой биография Биография Алены Водонаевой Алена Юрьевна Водонаева – блогер с аудиторией более двух миллионов, колумнист, автор книг, актриса, модель, телеведущая, владелица магазинов одежды, собственного бренда 8 SFERA, салона красот......

05 04 2024 9:11:38

Муж общается с бывшими коллегами

Добрый день! Девочке помогите! Муж очень тесно общается с коллегой по работе (теперь уже бывшей коллегой). Переписывается с ней в соц. сетях, и следом переписки стирает. Я время от время случайно нат......

04 04 2024 21:11:17

Стихи про встречу с бывшим мужем

 Стихи про встречу с бывшим мужем 1Сегодня ровно год, как мы расстались,Точнее, по бумагам – развелись.Остались в прошлом солнечные далиИ брошенные нами корабли.Причин так много, на обеих чашах,Вопросы измусолены до дыр.Мы сами ......

03 04 2024 11:12:47

Жанна фриске с мужем и сыном

После cмepти Жанны Фриске имя ее гражданского супруга Дмитрия Шепелева в основном появлялось в прессе из-за конфликта телеведущего с родителями певицы, которые рассказывали о том, что несостоявшийся зять препятствует их встречам с внуком Пл......

02 04 2024 13:27:23

Мать кадырова фото

Аймани Несиевна Кадырова сегодня - пожалуй, самая влиятельная женщина Чеченской Республики. Эта добрая женщина, Нохчийн Республикин куьйгалхочун Рамзан Кадыровн нана (мамы главы Чеченского республики Рамзана Кадырова), носит неофициальный древний вайнахски......

01 04 2024 2:52:32

Ирина рахманова биография личная жизнь

 Ирина рахманова биография личная жизнь Ирина Рахманова прославилась после выхода сериала "Виола Таpaканова" в 2004 году. Расскажу сегодня о непростой судьбе российской актрисы. "Мальчишеская внешность отпугивала сверстников" Ирина в одном из интервью говорила о том, чт......

31 03 2024 21:33:52

Евгения феофилактова развелась

Звезда телестройки впервые заговорила о подробностях разлада с экс-супругом. По словам Евгении Феофилактовой, Антон Гусев изменял ей с Викой Романец еще будучи в бpaке. А ведь долгое время эта информация тщательно скрывалась. Так что же подто......

30 03 2024 4:36:48

Фадеева наталья актриса личная жизнь

 Фадеева наталья актриса личная жизнь Бурная личная жизнь или не родись красивой…Личная жизнь одной из первых красавиц страны была бурной, но несчастливой. Только официальных бpaков в ее биографии насчитывалось 4. Первый раз Наталья вышла замуж будучи еще ст......

29 03 2024 4:35:16

Сколько детей в семье пушкина

Предки А. С. Пушкина Генеалогическое древо рода Пушкиных венчает имя великого поэта. Но корни уходят в средневековую Русь. В своем стихотворении, которое так и называется “Моя родословная”, А. С. Пушкин упоминает своих предков, служивших Александру Невскому и......

28 03 2024 2:16:33

Сергeй лазарев личная жизнь ориентация фото и видео

Сергeй Лазарев не раз шокировал публику подробностями своей личной жизни. Певцу приписывали романы с разными звездами, но официально он признал лишь один роман. Недавно стало известно о том, что у звезды есть сын, о......

27 03 2024 16:59:16

Мария куликова сейчас

Мария Куликова – талантливая и творческая личность, телезрители России и постсоветского прострaнcтва знают её не только по ролям в кино, но и благодаря участию в театральных постановках. Привлекательная гoлyбоглазая блондинка, способна очароват......

26 03 2024 8:16:48

Что делать если муж бегает к бывшей жене

 Что делать если муж бегает к бывшей жене Сейчас довольно много встречается семей, которые сложились после развода. Один или оба супруга побывали в бpaке однажды и сумели вновь построить отношения. Поначалу никто не придает значения  взаимоотношениям м......

25 03 2024 4:40:49

Шубский кирилл юрьевич биография личная жизнь

 Шубский кирилл юрьевич биография личная жизнь Биография Кирилл Шубский — российский бизнесмен, который приумножил свое состояние благодаря коммерческому таланту. В высоких кругах его называют русским Онассисом. Публике стал известен ......

24 03 2024 14:49:18

Владимир епифанцев биография личная жизнь

Биография Владимира Епифанцева Епифанцев Владимир Ге opгиевич – российский актер театра и кино. Сейчас он известен как звезда остросюжетных сериалов «Побег», «Все началось в Харбине», «Фартовый», фильмов «Genetarion П»......

23 03 2024 23:17:40

Актриса ольга антонова личная

 Актриса ольга антонова личная Ольга Антонова — биография На судьбу этой актрисы выпало много невзгод и трудностей – невеселое детство, несчастливый бpaк, постоянное чувство одиночества, cмepть дочери. Однако она нашла в себе силы выстоять и стать известной и любимой зрителями. ......

22 03 2024 0:40:28

Как прекратить отношения с бывшей женой

Случаи, когда супруг или супруга уделяет время людям из своей прошлой семьи – не редкость. И сразу следует сказать, что это полностью нормально, если не выходит за определенные рамки. Но по понятным причинам текущая жена/муж......

20 03 2024 0:42:44

Автобиография екатерины климовой

5.3 Имя: Екатерина Климова (Ekaterina Klimova) Отчество: Александровна День рождения: 24 января 1978 (42 года) ......

19 03 2024 17:30:45

Джо дассен биография личная жизнь фото

Биография Джо Дассен – знаменитый французский певец. Музыкант стал звездой эстрады Франции при том, что язык не был родным для артиста. Песни Дассена звучали по всему миру. Джо Дассен в молодостиПевец брал композиции,......

18 03 2024 12:38:34

Что если приснилась бывшая жена

 Что если приснилась бывшая жена Мужчины редко мыслями возвращаются к прошлому. Непонятно тогда, к чему снятся бывшие жены. Женщина давно живет своим умом, в поддержке не нуждается. Ее появление в сновидении может говор......

17 03 2024 11:58:26

Ольга куриленко биография личная жизнь

В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Куриленко. О́льга Константи́новна Куриле́нко (фр. Olga Kurylenko, укр. О́льга Костянти́нівна Куриле́нко; род. 14 ноября 1979, Бердянск, Украин......

16 03 2024 5:31:43

Кругликова софья николаевна

Биография Софья Кругликова известна публике как пятая супруга Михаила Ефремова. Дама не скрывает, что отношения с актером непростые, но стремится поддержать его во всем. Будучи матерью трех детей от знаменитого артиста, она предпочла не оставл......

15 03 2024 10:30:23

Сатановский биография личная жизнь

4.8 Имя: Евгений Сатановский (Evgeniy Satanovskiy) Отчество: Янович День рождения: 15 июня 1959 (61 год) ......

14 03 2024 3:19:12

Бабенко биография личная жизнь

 Бабенко биография личная жизнь Алена Бабенко — биография Эта актриса молода, успешна и потрясающе талантлива. Именно талант и невероятная работоспособность сделали Алену Бабенко Заслуженной артисткой РФ, любимицей зрителей и режиссеров. Бабенко актриса разноплановая, она легко входит в любо......

13 03 2024 17:42:31

Лариса шойгу биография

 Лариса шойгу биография В Википедии есть статьи о других людях с фамилией Шойгу (значения). Лари́са Кужуге́товна Шойгу́ (род. 21 января 1953, Чадан, Тувинская АО, РСФСР, СССР) — российский политик. Депутат Государственной думы V, VI и VII созывов, заместит......

12 03 2024 23:56:52

Сравнивают ли с бывшими женами

 Сравнивают ли с бывшими женами В моём окружении очень много мужчин разного возраста и статуса, а так как я сильна в психологии, я люблю пообщаться на такие для меня важные темы. Такие разговоры помогли мне лучш......

11 03 2024 20:15:50

Певица север елена

 Певица север елена Елена Север талантлива во многом. Она успела зарекомендовать себя как организатор концертов, автор песен, поп-исполнительница, актриса, организатор благотворительного фонда, верная жена и прекрасная мать. Её многогранн......

10 03 2024 21:22:20

Кто бывшая жена колбасного короля

Биография Татьяна Маругова — поэтесса, члeн Союза писателей России, радиоведущая, медийное лицо, пишет в жанре духовной и философской лирики. Бывшая жена олигарха Владимира Маругова. На передаче «Прямой эфир» она обвинял......

09 03 2024 2:16:50

Матвей матвеевич костолевский

 Матвей матвеевич костолевский Игорь Костолевский Игоря Костолевского называли лучшим романтическим героем Советского Союза, а потом и ceкc-символом эпохи. Неудивительно, что обаятельный актер, прославившийся благодаря картине «Звезда пленительного счастья», не о......

08 03 2024 1:51:40

Сон видеть бывшую жену мужа

К чему снится дама, с которой ваш супруг когда-то был связан узами бpaка? Если вы заглянете в сонник, то узнаете, что это дурное знамение. Если увидели эту особу во сне, то приготовьтесь, ч......

07 03 2024 4:50:25

Жизнь анджелины джоли биография личная жизнь

 Жизнь анджелины джоли биография личная жизнь История жизни Анджелины Джоли. Тяжелое детсво и годы успехаПервоначальная фамилия Войт, родилась многим полюбившаяся актриса и модель в Лос-Анджелесе 4 июня 1975 года. В семье из известных на тот момент актеров Джона Войта и Маршелин Бертран. Джоли унаследовала от отца – с......

06 03 2024 5:18:30

Чтоб бывший муж тебя любил заговор

 Чтоб бывший муж тебя любил заговор Когда чувства гаснут, семейные отношения рушатся, можно покориться воле судьбы, разойтись, а можно попробовать вернуть былое счастье с помощью заговоров. Проведя ритуал, женщина получает любовь и покорность мужа, спокойную и гармоничную семей......

05 03 2024 7:57:38

Как узнать есть ли у бывшей жены любовник

Представительницы слабого пола тоже изменяют своим вторым половинкам, но они настолько хороши в поддержании двойной жизни, что зачастую отличить неверную супругу от верной почти невозможно. Женщины могут настолько искусно скрыва......

04 03 2024 0:52:22

Если бывший муж любит сына

С мужем были вместе с юности, 11 лет, 6 из них были женаты. Есть сын, ему 6. Два года назад я заметила, что мы друг от друга отдалились, перестали быть друг другу интересными, он не был уже мне родным, его не интересовало, как я живу, даже ругаться перестали. Про......

03 03 2024 15:57:20

Во сне тосковать по бывшему мужу

Сонник Тоска по бывшему мужу приснилось, к чему снится во сне Тоска по бывшему мужу? Для выбора толкования сна введите ключевое слово из вашего сновидения в поисковую форму или нажмите на начальную б......

02 03 2024 19:46:40

Мирослава видео дети

YouTube канал Тики Таки Кидс (Tiki Taki KIDS) расскажет вам о приключениях и жизни очень симпатичной дeвoчки Ярославы. Она проживает в г.Харькове и старается вам показать все игровые достопримечательности города. Ей ......

01 03 2024 7:29:41

Еще:
Подробности -1 :: Подробности -2 :: Подробности -3 :: Подробности -4 ::